N-(2E,4E-tetradecadienoyl)-pyrrolidine | 88855-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2E,4E-tetradecadienoyl)-pyrrolidine
• 英文别名: tetradecadienoylpyrrolidine；(2E,4E)-1-(Pyrrolidin-1-yl)tetradeca-2,4-dien-1-one；(2E,4E)-1-pyrrolidin-1-yltetradeca-2,4-dien-1-one
• CAS: 88855-41-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: NYLFQLXBQJZGOR-GCHFJXRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2562.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6CI,9CI)-1-(溴乙酰基)-吡咯烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2E,4E-tetradecadienoyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺和相关天然产物的简便且高度立体选择性的合成

  摘要：

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96069-6

文献信息

• A facile synthesis of 3,4-dienamides by the reaction of propargyl alcohols with cyclic amide acetals, and their stereoselective rearrangement to 2(E),4(Z)-dienamides promoted with alumina. Total synthesis of isochavicine
  作者：Sadao Tsuboi、Yuji Nooda、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00181a012

  日期：1984.4
• A Synthetic Approach to Natural Dienamides of Insecticidal Interest
  作者：Mohamed Abarbri、Jean-Luc Parrain、Alain Duchěne

  DOI：10.1080/00397919808005717

  日期：1998.1

  An efficient synthesis of dienamides of insecticidal interest has been stereoselectively achieved featuring a Stille cross-coupling reaction as the key step.
• A convenient stereoselective synthesis of conjugated dienoic esters and amides
  作者：Ma Dawei、Lu Xiyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85458-2

  日期：1990.1
• Ene Reaction of Pummerer-Type Reaction Intermediate and Synthesis of Achillea Amide
  作者：Huey-Jy Lee、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.199700074

  日期：1997.10

  AbstractPummerer‐type reaction intermediate 2 of methyl α‐(methylthio)acetate (1) has been found to react with 1‐alkenes to afford ene adducts 3. Achillea amide 5 was synthesized from the adduct 3g.
• MA, DAWEI;LU, XIYAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3189-3198
  作者：MA, DAWEI、LU, XIYAN

  DOI：——

  日期：——