4-(2-amino-4-methylphenyl)pyridine | 158461-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-amino-4-methylphenyl)pyridine
• 英文别名: 5-methyl-2-pyridin-4-ylphenylamine；5-Methyl-2-pyridin-4-ylaniline
• CAS: 158461-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: IXXKYXBGHRSOBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-4-methylphenyl)pyridine 在 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Amino-5'-methyl-2'-(4-pyridyl)butyranilide
  参考文献：
  名称：

  二取代苯基吡啶衍生物的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1573
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 亚硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-amino-4-methylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二取代苯基吡啶衍生物的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1573

文献信息

• Rh^II₂-Catalyzed Synthesis of α-, β-, or δ-Carbolines from Aryl Azides
  作者：Ashley L. Pumphrey、Huijun Dong、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201201788

  日期：2012.6.11

  isomers: A range of α‐, β‐ and δ‐carbolinium ions are readily available from ortho‐substituted aryl azides using a rhodium(II) carboxylate catalyst (see scheme). The carbolinium ions are readily reduced to afford tryptolines or deprotonated to access pyridoindoles. This [RhII2]‐catalyzed CH bond amination was used in the synthesis of (±)‐horsfiline and neocryptolepine. esp=α,α,α′,α′‐ tetramethyl‐1,3

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。
• Compounds Useful for Inhibiting Chk1
  申请人：Gaudino John Joseph

  公开号：US20080214573A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and C 1-3 alkyleneOR 3 conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed formula (I), wherein X 1 is null, —O—, —S—, —CH 2 —, or —N(R 1 )—; X 2 is —O—,. -£>.-, or —N(R 1 )—, -.. Y xs 0 or S; or =y represents two hydrogen atoms attached to a common carbon atom, —W is selected from the group consisting or heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, and C1-6 alkyl substituted with a heteroaryl, or aryl group; R 6 is —C≡C—R 7 or heteroaryl; R 8 , R 9 , and R 10 , independently, are selected from the group consisting of halo, optionally substituted C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl, OCP 3 , CF 3 , NO 2 , CN, NC, N(R 3 ) 2 , OR 3 , CO 2 R 3 , C(O)N (R 3 ) 2 , C(O)R 3 , N(R 1 )COR 3 , N(R 1 )C(O)OR 3 , N(R 8 )C(O)OR 3 , N(R 1 )C(O)C 1-3 alkyleneC(O)R 3 , N(R 1 )C(O)C 1-3 alkyleneC(O)OR 3 , N(R 1 )C(O)C 1-3 alkyleneOR 3 , N(R 1 )C(O)C 1-3 alkyleneNHC(O)OR 3 , N(R 1 )C(O)C 1-3 alkyleneSO 2 , NR 3 , C 1-3 alkyleneOR 3 , and SR 3 ; Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed

  本文披露了一种在治疗与DNA损伤或DNA复制中的损伤有关的疾病和C1-3烷基OR3条件下有用的替代脲化合物，其化学式为(I)，其中X1为null、—O—、—S—、—CH2—或—N(R1)—；X2为—O—、—、或—N(R1)—；Y为0或S；或=y表示连接到共同碳原子上的两个氢原子；W选自由杂环、芳香族、杂环烷基、环烷基和C1-6烷基，其中取代为杂环或芳基基团；R6为—C≡C—R7或杂环；R8、R9和R10独立地选自卤素、可选取代的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、OCP3、CF3、NO2、CN、NC、N(R3)2、OR3、CO2R3、C(O)N(R3)2、C(O)R3、N(R1)COR3、N(R1)C(O)OR3、N(R8)C(O)OR3、N(R1)C(O)C1-3烷基C(O)R3、N(R1)C(O)C1-3烷基C(O)OR3、N(R1)C(O)C1-3烷基OR3、N(R1)C(O)C1-3烷基NHC(O)OR3、N(R1)C(O)C1-3烷基SO2、NR3、C1-3烷基OR3和SR3；还披露了制备该化合物的方法以及其作为治疗剂的用途，例如在治疗癌症和其他由DNA复制缺陷、染色体分离或细胞分裂引起的疾病中使用。
• Ambient Temperature Dehydrogenative C(Ar)–H Carbonylative Lactamization of 2-Arylanilines Using DMF as C1-Source
  作者：Yong-Ze Chen、Ting-Hui Ding、Qiang-Qiang Li、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00585

  日期：2023.4.21

  dehydrogenative C–H cleaving carbonylative lactamization of 2-arylanilines promoted by visible light and potassium bases is reported. Solvent DMF acts as the sole carbonyl source in the absence of an oxidant. The irreversible release of hydrogen gas drags this reaction to the stable phenanthridinone products. This work provides a direct conversion of a broad range of 2-arylanilines to various phenanthridinones.

  报道了由可见光和钾碱促进的 2-芳基苯胺的直接脱氢 C-H 裂解羰基内酰胺化。在没有氧化剂的情况下，溶剂 DMF 充当唯一的羰基来源。氢气的不可逆释放将此反应拖向稳定的菲啶酮产物。这项工作提供了将广泛的 2-芳基苯胺直接转化为各种菲啶酮的方法。该方法可应用于生物活性分子和有机光电材料的合成。
• Transalkylation via C–N Bond Cleavage of Amines Catalyzed by Super Organophotoreductant CBZ6
  作者：Yong-Ze Chen、Yi-Ming Chen、Yuan Hu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02827

  日期：2023.10.20

  organoreductant CBZ6-catalyzed tandem transalkylation–cyclization using amines as traceless radical donors and stabilizer is reported. The later-stage breaking of an N–C bond enables the transalkylation with a secondary amine as the leaving moiety. A wide range of tertiary amines were used as alkyl radical donors for the C1–C8 alkyls. This traceless stabilizer also enabled the transalkylation with methyl

  报道了超级有机还原剂 CBZ6 催化的串联烷基转移-环化，使用胺作为无痕自由基供体和稳定剂。N-C 键的后期断裂使得能够以仲胺作为离去部分进行烷基转移。多种叔胺被用作 C1-C8 烷基的烷基自由基供体。这种无痕稳定剂还能够与甲基自由基进行烷基转移，这通常是不可能的，因为甲基自由基不稳定。
• COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING CHK1
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：EP1768977A2

  公开（公告）日：2007-04-04