acetic acid furan-2-ylmethylene-hydrazide | 3681-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: acetic acid furan-2-ylmethylene-hydrazide
• 英文别名: furfural-acetylhydrazone；Furfural-acetylhydrazon；N'-(Furan-2-ylmethylene)acetohydrazide；N-[(E)-furan-2-ylmethylideneamino]acetamide
• CAS: 3681-18-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: ZIIRIMZLPJIXLO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid furan-2-ylmethylene-hydrazide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.07h， 以55%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  双(三氟乙酰氧基)碘苯氧化环化芳香醛N-酰基腙

  摘要：

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。

  DOI：

  10.1080/00397910600773650
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acetic acid furan-2-ylmethylene-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  迈向多功能烯丙基化试剂：使用应变硅环对酰腙进行实用的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。

  DOI：

  10.1021/ja035001g

文献信息

• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 690,698
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL FORMYL PEPTIDE RECEPTOR LIKE 1 AGONISTS THAT INDUCE MACROPHAGE TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA AND COMPUTATIONAL STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP ANALYSIS OF THEREOF
  申请人：SCHEPETKIN Igor A.

  公开号：US20100035932A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides compounds of structural formula (I), which are agonists of formyl peptide receptor (FPR), particularly formyl peptide receptor like 1 (FPRL1). The present invention also provides the therapeutic use of the compounds of formula (I).
• Oxidative Cyclization of Aromatic Aldehyde<i>N</i>‐Acylhydrazones by bis(Trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Zhenhua Shang

  DOI：10.1080/00397910600773650

  日期：2006.10

  Abstract Aromatic aldehyde N‐acylhydrazones were oxidized into 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles with bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene in CHCl3 or DMSO at room temperature in good to excellent yields.

  摘要 芳香醛 N-酰基腙在室温下用双（三氟乙酰氧基）碘苯在 CHCl3 或 DMSO 中氧化成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑，产率良好至极好。
• Toward a Versatile Allylation Reagent:  Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles
  作者：Richard Berger、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja035001g

  日期：2003.8.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of acylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of acylhydrazones to give the hydrazide products with good enantioselectivity (83-89% ee, typically). It has been demonstrated that the products may be isolated without chromatography by recrystallization in >/=98% ee.

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。