erythro-N-benzoyl-N'-phenylmethylidene-1,2-diamino-1,2-diphenylethane | 3190-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-N-benzoyl-N'-phenylmethylidene-1,2-diamino-1,2-diphenylethane
• 英文别名: 1,2-diphenyl-N-phenylmethylene-N'-benzoyl-1,2-diaminoethane；N-benzylidene-N'-benzoyl-meso-1,2-diphenylethylenediamine；N-(erythro-α'-benzylidenamino-bibenzyl-α-yl)-benzamide；N-(erythro-α'-Benzylidenamino-bibenzyl-α-yl)-benzamid；N-[(1R,2S)-2-(benzylideneamino)-1,2-diphenylethyl]benzamide
• CAS: 3190-22-5；33577-29-6；56477-88-4
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O
• 分子量: 404.511
• InChiKey: RYDILFMFMIUVNX-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-N-benzoyl-N'-phenylmethylidene-1,2-diamino-1,2-diphenylethane 在 硫酸 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(1R,2S)-2-azaniumyl-1,2-diphenylethyl]azanium;(2S)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)butanedioate;(1R)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation of 1-arylethanols via a supramolecular chiral host consisting of N-(2-naphthoyl)-l-aspartic acid and an achiral diamine

  摘要：

  由 N-(2-萘甲酰基)-L-天冬氨酸（L-1）和介-1,2-二苯基乙二胺（2）组成的超分子手性宿主可有效地对 1-芳基乙醇进行对映体分离（在包合率为 100%的情况下，ee 值高达 96%）。在此，我们报告了制备包合物晶体的三种不同方法，并在 X 射线晶体学结果的基础上讨论了手性识别机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob06475h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到erythro-N-benzoyl-N'-phenylmethylidene-1,2-diamino-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation of 1-arylethanols via a supramolecular chiral host consisting of N-(2-naphthoyl)-l-aspartic acid and an achiral diamine

  摘要：

  由 N-(2-萘甲酰基)-L-天冬氨酸（L-1）和介-1,2-二苯基乙二胺（2）组成的超分子手性宿主可有效地对 1-芳基乙醇进行对映体分离（在包合率为 100%的情况下，ee 值高达 96%）。在此，我们报告了制备包合物晶体的三种不同方法，并在 X 射线晶体学结果的基础上讨论了手性识别机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob06475h

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2-diamino-1,2-diarylethane derivatives
  作者：I. V. Bessonov、N. A. Lozinskaya、V. R. Katashova、M. V. Proskurnina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-005-0238-z

  日期：2005.1

  A procedure was developed for selective opening of the cis-2,4,5-triarylimidazoline ring to form erythro-1,2-diamino-1,2-diarylethane derivatives. These ring-opening products, erythro-ethylenediamine derivatives, can undergo quantitative isomerization to threo-ethylenediamine derivatives in the presence of strong bases in DMSO.

  开发了一种选择性打开 cis-2,4,5-三芳基咪唑啉环的方法，以形成 erythro-1,2-二氨基-1,2-二芳基乙烷衍生物。这些开环产物，即 erythro-乙二胺衍生物，可以在 DMSO 中在强碱的存在下发生定量异构化，生成 threo-乙二胺衍生物。
• The Dehydrogenation of Nickel(II) Chelates of<i>rac</i>- and<i>meso</i>- 2,2′-[(1,2-Diphenylethylene)bis(iminomethylene)]diphenol and Related Compounds
  作者：Hajime Kanatomi

  DOI：10.1246/bcsj.56.99

  日期：1983.1

  the meso-isomzr, [2,2′-(cis-1,2-diphenylethenylene)bis(nitrilomethylidyne)diphenolato]nickel(II)([Ni(SalStil)]) was isolated in addition to the diimine complex ([Ni(meso-SalPhen)]). In this case, the (Remark: Graphics omitted.) bridge was dehydrogenated to (Remark: Graphics omitted.) conjugated double bonds; that is, a fully conjugated metal chelate was formed by the dehydrogenation of the coordinated

  乙酸镍 (II) 四水合物和外消旋-和内消旋-2,2'-[(1,2-二苯基亚乙基)双(亚氨基亚甲基)]二苯酚（外消旋和内消旋-BzPhen-H2）在甲醇中形成浅绿色复合物。在有氧条件下长时间加热后，这些配合物的吡啶溶液会沉积深红色的二亚胺配合物。初始配合物的饱和配体系统被分子氧脱氢为不饱和配体。从内消旋异构体的吡啶溶液中，除了二亚胺外，还分离出 [2,2'-(cis-1,2-diphenylenylene)bis(nitrilomethylidyne)diphenolato] 镍 (II)([Ni(SalStil)])复合物 ([Ni(meso-SalPhen)])。在这种情况下，（备注：图示省略。）桥被脱氢成（备注：图示省略。）共轭双键；也就是说，完全共轭的金属螯合物是通过配位配体的脱氢形成的。
• Microwave Enabled Umpulong Mechanism Based Rapid and Efficient Four- and Six-Component Domino Formations of 2-(2′-Azaaryl)imidazoles and <i>anti</i>-1,2-Diarylethylbenzamides
  作者：Bo Jiang、Xiang Wang、Feng Shi、Shu-Jiang Tu、Teng Ai、Austin Ballew、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo902204s

  日期：2009.12.18

  Concise and efficient six-component and four-component domino approaches to anti-1,2-diarylethylbenzamides and highly Substituted 2-(2'-azaaryl)imidazoles have been developed under solvent-free and microwave-irradiation conditions. The reactions showed a broad scope of substrates in which a wide range of common commercial aromatic aldehydes and heteroaryl nitriles can be used. The syntheses were Finished within short periods (15-34 min) with good to excellent chemical yields and stereoselectivity that avoided tedious workup isolations. New mechanisms involving an umpolung have been proposed for these two reaction processes.
• Trippett, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4007
  作者：Trippett

  DOI：——

  日期：——
• Trippett, Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4407
  作者：Trippett

  DOI：——

  日期：——