Methyl 2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate | 865190-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate
• CAS: 865190-68-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MXJSIELJBJFPGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以21 %的产率得到2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  功能化苯甲酸的异常 Shono 型氧化实现电化学内酯化

  摘要：

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00318
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Chloro-pentanoylamino)-benzoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  功能化苯甲酸的异常 Shono 型氧化实现电化学内酯化

  摘要：

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00318

文献信息

• Parallel synthesis and spectroscopic analysis of a collection of heterocycles based on the diazabenz[e]aceanthrylene core structure
  作者：Alan M. Jones、Tomas Lebl、Stephen Patterson、Tanja van Mourik、Herbert A. Früchtl、Douglas Philp、Alexandra M.Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.049

  日期：2009.1

  A practical strategy for the synthesis of diazabenz[e]aceanthrylene-based heterocycles is reported. The key step in this approach is a microwave-assisted condensation and cyclisation reaction between an anthranilic acid derivative and a 2′-carbomethoxy substituted N-aryl lactam. The scope of the reaction has been explored as a function of both the nature and position of substituents in both components

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。