3-<4-Fluor-benzyliden>-pentan-2,4-dion | 15851-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4-Fluor-benzyliden>-pentan-2,4-dion
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 15851-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂
• mdl: MFCD00488973
• 分子量: 206.217
• InChiKey: GOHOMOOLOBVXQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  363.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-Fluor-benzyliden>-pentan-2,4-dion 、 2-氨基-4-氯苯硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(2-Amino-4-chlorophenyl)sulfanyl-(4-fluorophenyl)methyl]pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的1,5-苯并噻唑啉衍生物作为潜在的抗菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  有效地合成了两个系列的新型1,5-苯并硫氮杂pine衍生物（23个化合物），并评估了其抗菌和抗真菌活性。结果表明，该化合物对被测微生物具有广谱的活性，并且与细菌相比，对真菌的活性更高。化合物2e表现出最大的抗菌活性。对结构-活性关系的初步研究表明，苯环中的取代基对这些化合物的抗菌活性有很大影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.021
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-<4-Fluor-benzyliden>-pentan-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• A facile synthesis of trisubstituted alkenes from β-diketones and aldehydes with AlCl3 as catalyst
  作者：Zheng-Nan Li、Xiao-Liang Chen、Yu-Jie Fu、Wei Wang、Meng Luo

  DOI：10.1007/s11164-011-0322-y

  日期：2012.1

  Preparation of trisubstituted alkenes from low-activity β-diketones and aldehydes with aluminum chloride as catalyst has been studied. The frequently used catalyst AlCl3 is used for the first time to promote this condensation. The procedure is a convenient, low toxicity, and highly efficient method for industrial synthesis of trisubstituted alkenes in high yield.

  研究了以氯化铝为催化剂由低活性β-二酮和醛制备三取代烯烃的方法。第一次使用常用的催化剂AlCl 3来促进这种冷凝。该方法是一种方便，低毒，高效的高产率工业合成三取代烯烃的方法。
• Accelerating the optimization of enzyme-catalyzed synthesis conditions via machine learning and reactivity descriptors
  作者：Zhongyu Wan、Quan-De Wang、Dongchang Liu、Jinhu Liang

  DOI：10.1039/d1ob01066b

  日期：——

  Enzyme-catalyzed synthesis reactions are of crucial importance for a wide range of applications. An accurate and rapid selection of optimal synthesis conditions is crucial and challenging for both human knowledge and computer predictions. In this work, a new scenario, which combines a data-driven machine learning (ML) model with reactivity descriptors, is developed to predict the optimal enzyme-catalyzed

  酶催化合成反应对于广泛的应用至关重要。准确而快速地选择最佳合成条件对于人类知识和计算机预测来说至关重要且具有挑战性。在这项工作中，开发了一种将数据驱动的机器学习（ML）模型与反应性描述符相结合的新场景来预测最佳酶催化合成条件和反应产率。总共构建了 14 个反应性描述符来描述不同反应机制中包含的 125 个反应（分为 5 类）。开发了 19 个 ML 模型来训练数据集，并且发现二次支持向量机 (SVM) 模型表现出最佳性能。然后使用二次SVM模型来预测最佳反应条件，随后使用该最佳反应条件在每个反应的109 200个具有不同摩尔比的底物、溶剂、水含量、酶浓度和温度的反应条件中获得最高产率。所提出的方案应普遍适用于各种化学反应，并为优化有机合成反应的反应条件提供黑盒评估。
• Simple Approach to the High Stereoselective Synthesis of<i>trans</i>‐2,3‐Dihydrofuran Derivatives
  作者：Weiguo Cao、Guodong Chen、Jie Chen、Rongqing Chen

  DOI：10.1081/scc-200049776

  日期：2005.3

  presence of K2CO3, benzoylmethyltriphenylarsonium bromide 1 reacted with 3‐arylidene‐2,4‐pentadione 2 in benzene under heating to give 2‐benzoyl‐3‐aryl‐4‐acetyl‐5‐methyl‐trans‐2,3‐dihydrofurans 3 in good yield with high stereoselectivity.

  摘要 在 K2CO3 存在下，苯甲酰甲基三苯基溴化酊 1 与 3-亚芳基-2,4-戊二酮 2 在苯中加热反应生成 2-苯甲酰基-3-芳基-4-乙酰基-5-甲基-反式-2,3-二氢呋喃 3 收率高，立体选择性高。
• High Stereoselective Synthesis of <i>trans</i>‐2,3‐Dihydrofuran Derivatives
  作者：Guodong Chen、Weiguo Cao、Jie Chen、Rongqing Chen

  DOI：10.1081/scc-200032510

  日期：2004.1.1

  acetylmethyltriphenylarsonium bromide 1 reacted with 3‐arylidene‐2,4‐pentadione 2 in benzene at 50°C for 48 h to give 2‐(Z‐4‐oxo‐2‐penten‐2‐yl)‐3‐substitutedphenyl‐4‐acetyl‐5‐methyl‐trans‐2,3‐dihydrofurans 3 in good yield with high stereoselectivity.

  摘要 在 K2CO3 存在下，乙酰甲基三苯基溴化酊 1 与 3-亚芳基-2,4-戊二酮 2 在苯中 50°C 反应 48 小时，得到 2-(Z-4-oxo-2-penten-2-yl) -3-取代苯基-4-乙酰基-5-甲基-反式-2,3-二氢呋喃3，收率高，立体选择性高。
• Synthesis and Structural Studies of Some β-Diketone Phenylhydrazones and their Complexes with Co(II), Ni(II), and Cu(II)
  作者：Weal H. Hegazy

  DOI：10.1007/s007060170101

  日期：2001.5.21

   New β-diketone phenylhydrazones prepared by condensation of substituted 3-arylidene-2,4-pentanediones with phenylhydrazine, have been characterized by their elemental analyses, IR, 1H NMR, and mass spectra. Some complexes of these Schiff bases with Co(II), Ni(II), and Cu(II) ions have been synthesized; in addition to the above methods, their structures were studied by magnetic susceptibility and thermogravimetry

  通过取代的3-亚芳基-2,4-戊二酮与苯肼缩合制备的新型β-二酮苯hydr已通过其元素分析，IR，1 H NMR和质谱进行了表征。已经合成了这些 席夫 碱与Co（II），Ni（II）和Cu（II）离子的一些配合物 。除上述方法外，还通过磁化率和热重分析法研究了它们的结构。