2-(溴甲基)-5-氯苯并噻唑 | 143163-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(溴甲基)-5-氯苯并噻唑
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-chloro-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-5-chlorobenzo[d]thiazole；2-bromomethyl-5-chloro-1,3-benzothiazole；2-bromomethyl-5-chlorobenzothiazole
• CAS: 143163-72-8
• 化学式: C₈H₅BrClNS
• mdl: MFCD11217325
• 分子量: 262.557
• InChiKey: ICZQQYOEDNQIAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-5-氯苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 生成 [3-(5-Chloro-benzothiazol-2-ylmethyl)-2,4,5-trioxo-imidazolidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 在 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(溴甲基)-5-氯苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2014074932A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R1-R3, n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式（I）的化合物：其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有良好的溶解性，并可用于治疗细菌感染。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150133465A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 -R 3 , n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式(I)的化合物： 其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，并且其盐。这些化合物具有良好的溶解性，可用于治疗细菌感染。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-MICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013142712A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention provides compounds of formual (I): wherein R1-R7 and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式(I)的化合物：其中R1-R7和W具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有良好的溶解性，并可用于治疗细菌感染。
• 1,4-benzoxazine-2-acetic acid compound, method for production thereof
  申请人：Senju Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05635505A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  A 1,4-benzoxazine-2-acetic acid compound of the formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for production thereof, and a pharmaceutical composition, an aldose reductase inhibitor and an agent for the prevention and/or treatment of the complications of diabetes, which contain the same. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof have aldose reductase inhibitory action and are superior in safety. Accordingly, they are useful as an agent for the prevention and/or treatment of the complications of diabetes such as faulty union of corneal injury, cataract, neurosis, retinopathy and nephropathy, in particular, cataract and neurosis.

  本发明涉及一种具有式(I)结构的1,4-苯并噁嗪-2-乙酸化合物##STR1##，其中每个符号的定义如说明书中所述，其药学上可接受的盐，其制备方法，以及含有该化合物的药物组合物、醛糖还原酶抑制剂和用于预防和/或治疗糖尿病并发症的药物。本发明的化合物(I)及其药学上可接受的盐具有醛糖还原酶抑制作用，且安全性优越。因此，它们可作为预防和/或治疗糖尿病并发症的药物，如角膜损伤愈合不良、白内障、神经病变、视网膜病变和肾病，特别是白内障和神经病变。
• 黄嘌呤衍生物
  申请人：成都苑东生物制药股份有限公司

  公开号：CN103936738B

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了一类黄嘌呤衍生物及异构体，通过正常小鼠糖耐量的影响试验和对beagle犬体内DPP‑IV活性抑制试验，本发明化合物显示出优异的DPP‑IV抑制活性，可用于制备治疗与二肽基肽酶Ⅳ相关的疾病药物中的用途。