2-(溴甲基)-5-氯噻吩 | 59311-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-(溴甲基)-5-氯噻吩
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-chlorothiophene
• 英文别名: (5-chlorothiophen-2-yl)methyl bromide
• CAS: 59311-22-7
• 化学式: C₅H₄BrClS
• mdl: MFCD17480536
• 分子量: 211.51
• InChiKey: NFNNZPYIRODXQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-5-氯噻吩 在 lithium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-(5-Chloro-thiophen-2-ylmethyl)-2-[(S)-1-(3,3-difluoro-1-methoxyoxalyl-propylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Design and Enzyme-Bound Crystal Structure of Indoline Based Peptidomimetic Inhibitors of Hepatitis C Virus NS3 Protease

  摘要：

  The design of a series of peptidomimetic inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease is described. These inhibitors feature an indoline-2-carboxamide as a novel heterocyclic replacement for the P3 amino acid residue and N-terminal capping group of tripeptide based inhibitors. The crystal structure of the ternary NS3/NS4A/inhibitor complex for the most active molecule in this series highlights its suitability as an N-terminal capping group of a dipeptide inhibitor of the NS3 protease.

  DOI：

  10.1021/jm049435d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-(溴甲基)-5-氯噻吩
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂环二酮化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氮杂环二酮化合物，其特征在于，为如下结构所示的化合物：该化合物对帽依赖性核酸内切酶抑有制活性。

  公开号：

  CN111606928A

文献信息

• Substituted N, N-disubstituted diamino compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
  申请人：——

  公开号：US20020120011A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention relates to substituted polycyclic aryl and heteroaryl tertiary-heteroalkylamine compounds useful as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein (CETP; plasma lipid transfer protein-I) and compounds, compositions and methods for treating atherosclerosis and other coronary artery diseases. Preferred tertiary-heteroalkylamine compounds are substituted N,N-disubstituted diamines. A preferred specific N,N-disubstituted diamine is the compound: 1

  这项发明涉及替代多环芳基和杂环芳基的三级杂烷基胺化合物，可用作胆固醇酯转移蛋白（CETP；血浆脂质转移蛋白-I）的抑制剂，以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。首选的三级杂烷基胺化合物是取代的N,N-二取代二胺。首选的具体N,N-二取代二胺化合物是：1
• [EN] ATX MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION D'ATX
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2015188051A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Compounds of formula (I) can modulate the activity of autotaxin (ATX).

  式(I)的化合物可以调节自体税肽酶（ATX）的活性。
• Ru-Catalyzed Regioselective CH-Hydroarylation of Alkynes with Benzylthioethers Using Sulfur as Directing Group
  作者：Pedro Villuendas、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01552

  日期：2015.6.19

  Benzylthioethers react with internal alkynes in the presence of catalytic amounts of [Ru(cymene)Cl2]2 to give the corresponding ortho-alkenylated species, using sulfur as the sole directing group. The reaction is regiospecific, tolerates different substituents at both the sulfur and the aryl ring, and proceeds very efficiently with a large variety of electron-rich alkynes.

  在催化量的[Ru（cymene）Cl 2 ] 2存在下，苄硫基醚与内部炔烃反应，使用硫作为唯一的导向基团，生成相应的邻链烯基化的物质。该反应是区域特异性的，在硫和芳基环上都可以容忍不同的取代基，并且可以与多种富电子的炔烃非常有效地进行。
• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010045580A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This disclosure relates to sphingosine-1 -phosphate (SlP) receptor antagonists, compositions comprising the SlP receptor antagonists and methods for using and processes for making the SlP receptor antagonists. In particularly, this disclosure relates to sphingosine-1 -phosphate 1 (SlPl) receptor antagonists, compositions comprising the SlPl receptor antagonist and methods for using the SlPl receptor antagonist, such as in the treatment of cancer, and processes for making the SlPl receptor antagonists.

  这项披露涉及神经酰胺-1-磷酸(S1P)受体拮抗剂，包括该S1P受体拮抗剂的组合物以及使用和制备该S1P受体拮抗剂的方法。特别是，这项披露涉及神经酰胺-1-磷酸1(S1P1)受体拮抗剂，包括该S1P1受体拮抗剂的组合物以及使用该S1P1受体拮抗剂的方法，例如在癌症治疗中，并且包括制备该S1P1受体拮抗剂的方法。
• KO<i>t</i>-Bu-promoted selective ring-opening <i>N</i>-alkylation of 2-oxazolines to access 2-aminoethyl acetates and <i>N</i>-substituted thiazolidinones
  作者：Qiao Lin、Shiling Zhang、Bin Li

  DOI：10.3762/bjoc.16.44

  日期：——

  2-methyl-2-oxazoline or 2-(methylthio)-4,5-dihydrothiazole with benzyl halides under basic conditions is described for the first time. The method provides a convenient and practical pathway for the synthesis of versatile 2-aminoethyl acetates and N-substituted thiazolidinones with good functional group tolerance and selectivity. KOt-Bu not only plays an important role to promote this ring-opening N-alkylation

  首次描述了碱性条件下2-甲基-2-恶唑啉或2-（甲硫基）-4,5-二氢噻唑与苄基卤化物的有效且简单的KO t -Bu促进的选择性开环N-烷基化。该方法为合成具有良好官能团耐受性和选择性的通用2-氨基乙酸乙酯和N-取代的噻唑烷酮提供了方便实用的途径。KO t -Bu不仅在促进该开环N-烷基化中起重要作用，而且还充当氧供体。