3-(4-chlorophenyl)-2-[5-(3-3-(4-chlorophenyl)-5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl-4-methoxybenzyl)-2-methoxyphenyl]-5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolan-4-one | 1184912-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-[5-(3-3-(4-chlorophenyl)-5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl-4-methoxybenzyl)-2-methoxyphenyl]-5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolan-4-one
• 英文别名: (5Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-[5-[[3-[(5Z)-3-(4-chlorophenyl)-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-yl]-4-methoxyphenyl]methyl]-2-methoxyphenyl]-5-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1184912-69-3
• 化学式: C₄₇H₃₄Cl₂F₂N₂O₄S₂
• 分子量: 863.833
• InChiKey: VXDUADRCBKWARC-VYTFGYMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-[5-(3-3-(4-chlorophenyl)-5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl-4-methoxybenzyl)-2-methoxyphenyl]-5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolan-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-5-(5-3-[6-(4-chlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)-3,3a,5,6-tetrahydro[1,3]thiazolo[4,5-c]isoxazol-5-yl]-4-methoxybenzyl-2-methoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-3,3a,5,6-tetrahydro[1,3]thiazolo[4,5-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro study of methylene-bis-tetrahydro[1,3]thiazolo[4,5-c]isoxazoles as potential nematicidal agents

  摘要：

  A sales of methylene-bis-tetrahydro[1,3]thiazolo[4,5-c]isoxazoles 6 were synthesized by the reaction of chalcone derivative of methylene-bis-thiazolidinone 5 with hydroxylamine hydrochloride. The chemical structures of newly synthesized compounds were elucidated by IR, H-1, C-13 NMR, MS and elemental analyses. The compounds 6a-g were evaluated for their nematicidal activity against Ditylenchus myceliophagus and Caenorhabditis elegans, compound 6e and 6f showed appreciable nematicidal activity. Further the compounds 6a-g were screened for their antifungal activity against Candida albicans (ATCC 10231), Aspergillus fumigatus (HIC 6094), Trichophyton rubrum (IF 9185) and Trichophyton mentagrophytes (IFO 40996). The compounds 6b and 6f displayed notable antifungal activity against all the microorganisms employed. The activity of these two compounds is almost equal to the standard. It is also interesting to note that the compounds 6b, 6f and 6g showed activity towards C. albicans at the concentration of 3.75 mu M, which is less than the concentration of the standard Amphotericin B.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-(5-{3-[3-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl]-4-methoxybenzyl}-2-methoxyphenyl)-1,3-thiazolan-4-one 、 对氟苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2-[5-(3-3-(4-chlorophenyl)-5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-4-oxo-1,3-thiazolan-2-yl-4-methoxybenzyl)-2-methoxyphenyl]-5-[(Z)-1-(4-fluorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Nematicidal and Antimicrobial Properties of Bis-[4-methoxy-3-[3-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylphenyl)-2(aryl)-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]thiazol-5-yl]phenyl]methanes

  摘要：

  亚甲基双噻唑烷酮 5a-c 的芳基啶衍生物与芳基/烷基肼反应合成了一系列新的双-[4-甲氧基-3-[3-(4-氟苯基)-6-(4-甲基苯基)-2-(芳基)-3,3a,5,6-四氢-2H-吡唑并[3,4-d][1,3]噻唑-5-基]苯基]甲烷 6a-r。通过红外光谱、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素数据确定了所有新化合物的化学结构。通过水基体外筛选技术，对 6a-r 化合物的杀线虫活性进行了评估。在这些化合物中，含有 N-苄基吡唑分子（6d、6j、6p）和 N-甲基吡唑分子（6f、6l、6r）的化合物对这两种线虫都有显著的杀线虫活性，半数致死剂量为 160-210 ppm，几乎与草酰乙胺的标准剂量相同。此外，还筛选了 6a-r 化合物对三种代表性革兰氏阳性菌，即枯草芽孢杆菌（MTCC 441）、芽孢杆菌（MTCC 11）和金黄色葡萄球菌（MTCC 96）以及三种革兰氏阴性菌，即铜绿假单胞菌（Pseudomonas aerugosa）的抗菌活性（MZI、MIC 和 MBC）。铜绿假单胞菌（MTCC 741）、产气克雷伯氏菌（MTCC 39）、暴裂色杆菌（MTCC 2656），还筛选了它们对四种真菌生物（白色念珠菌（Candida albicans）（MTCC 11）、金黄色葡萄球菌（Staphylococcus）（MTCC 96））的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC）。还筛选了它们对四种真菌生物的抗真菌活性（MZI、MIC 和 MFC），这四种真菌生物分别是白色念珠菌（ATCC 10231）、烟曲霉（HIC 6094）、红毛癣菌（IFO 9185）和门冬癣菌（IFO 40996）。这些新化合物中的大多数对测试细菌和真菌都显示出了明显的活性，并成为进一步开发的潜在分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.685