4-[{2-(methoxycarbonyl)phenyl}amino]-4-oxobutanoic acid | 108540-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[{2-(methoxycarbonyl)phenyl}amino]-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[2-(methoxycarbonyl)anilino]-4-oxobutanoic acid；N-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-succinamic acid；N-(2-Methoxycarbonyl-phenyl)-succinamidsaeure；4-(2-methoxycarbonylanilino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 108540-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00435655
• 分子量: 251.239
• InChiKey: TZWCYFXAELHYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[{2-(methoxycarbonyl)phenyl}amino]-4-oxobutanoic acid 在 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benz[b]azepine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cooke; Haynes, Australian Journal of Chemistry, 1958, vol. 11, p. 225,228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 邻氨基苯甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-[{2-(methoxycarbonyl)phenyl}amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酷乐。用于水中有机合成的低泡表面活性剂

  摘要：

  在水性胶束催化条件下（在环境温度下于水中）进行有机合成中的几种还原反应类型，由于表面活性剂的结合和气体逸出的存在，可产生大量的泡沫。新设计的表面活性剂“ Coolade”由于其低发泡性而将这一重要的技术问题减至最少。Coolade是一系列专门设计用于在水中进行有机合成的表面活性剂中的最新产品。这项研究报告了这种新型表面活性剂的合成及其在涉及气体的反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201900369

文献信息

• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。
• <i>N</i> ‐Aryl Amides as Chemical Exchange Saturation Transfer Magnetic Resonance Imaging Contrast Agents
  作者：Xuekang Cai、Jia Zhang、Jiaqi Lu、Long Yi、Zheng Han、Shuixing Zhang、Xing Yang、Guanshu Liu

  DOI：10.1002/chem.202002415

  日期：2020.9.10

  amides. As the first proof‐of‐concept study, we used CEST MRI to detect the enzymatic metabolism of the drug acebutolol directly by its intrinsic CEST signal without any chemical labeling. Our study implies that N‐aryl amides may enable the label‐free CEST MRI detection of the metabolism of many N‐aryl amide‐containing drugs and a variety of enzymes that act on N‐aryl amides, greatly expanding the scope

  化学交换饱和转移 (CEST) MRI 最近已成为一种通用的分子成像方法，其中可以利用抗磁性化合物生成 MRI 信号。为了扩大 CEST MRI 的应用范围，我们在此系统地研究了具有不同N芳族取代基的N芳基酰胺的 CEST 特性，揭示了它们的化学位移 (4.6–5.8 ppm) 和交换率（高达数千 s -1）与烷基酰胺相比，更适合用作 CEST 试剂。作为第一个概念验证研究，我们使用 CEST MRI 直接通过其固有的 CEST 信号检测药物醋丁洛尔的酶代谢，无需任何化学标记。我们的研究表明N芳基酰胺可能使许多含N-芳基酰胺的药物和作用于N-芳基酰胺的多种酶的代谢的无标记CEST MRI检测成为可能，极大地扩展了CEST MR分子成像的范围。
• Balasubramaniyan, V.; Argade, N. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 906 - 908
  作者：Balasubramaniyan, V.、Argade, N. P.

  DOI：——

  日期：——
• Nematode Signaling Molecules Derived from Multimodular Assembly of Primary Metabolic Building Blocks
  作者：Joshua J. Yim、Neelanjan Bose、Jan M. Meyer、Ralf J. Sommer、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00329

  日期：2015.4.3

  In the nematode model organisms Caenorhabditis elegans and Pristionchus pacificus, a new class of natural products based on modular assembly of primary-metabolism-derived building blocks control organismal development and behavior. We report identification and biological activities of the first pentamodular metabolite, pasa#9, and the 8-oxoadenine-containing npar#3 from P. pacificus. These structures suggest co-option of nucleoside and tryptophan metabolic pathways for the biosynthesis of endogenous metabolite libraries that transcend the dichotomy between primary and secondary metabolism.
• BALASUBRAMANIYAN, V.;PARGADE, N., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N0, C. 906-908
  作者：BALASUBRAMANIYAN, V.、PARGADE, N.

  DOI：——

  日期：——