4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚 | 779331-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚
• 中文别名: 4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二恶硼烷-2-基)苯酚；5-氯-2-羟基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 4-chloro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-hydroxy-5-chlorophenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 779331-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BClO₃
• 分子量: 254.521
• InChiKey: FJCPWBJRPORWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光催化脱氟偶联5-内三角环化合成2-氟苯并呋喃

  摘要：

  开发了用于合成 2-氟苯并呋喃的 α-CF 3 -邻羟基苯乙烯的烷基自由基触发双 C-F 键裂解。可见光诱导的α-CF 3 -邻羟基苯乙烯与多种羧酸的脱氟交叉偶联反应产生偕二氟烯烃，其经过SN V型5-内三角环化得到2-氟苯并呋喃。机理研究表明，苯氧基自由基与羧酸盐之间的电子转移是烷基自由基产生的主要途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00559
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 盐酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 正辛烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯酚衍生物的区域和位置选择性邻位CH硼酸酯化反应。

  摘要：

  通过Ru催化的芳基二苯基次膦酸酯的sp 2 C–H硼化，然后去除磷导向基团，可以实现邻硼烷基苯酚的高效合成。对芳基亚磷酸酯的成功应用使得苯酚可以进行实际的一锅法硼化，证明了该方案的高度合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02889d

文献信息

• Rh/Pd Catalysis with Chiral and Achiral Ligands: Domino Synthesis of Aza-Dihydrodibenzoxepines
  作者：Adam A. Friedman、Jane Panteleev、Jennifer Tsoung、Vaizanne Huynh、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201303659

  日期：2013.9.9

  A game of dominoes: A synthetic route to aza‐dihydrodibenzoxepines is described, through the combination of a Rh‐catalyzed arylation and a Pd‐catalyzed C‐O coupling in a single pot. For the first time, the ability to incorporate a chiral and an achiral ligand in a two‐component, two‐metal transformation is achieved, giving the products in moderate to good yields, with excellent enantioselectivities

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。
• [EN] BIPHENYLOXYACETIC ACID DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE DIPHÉNOXYACÉTIQUE EMPLOYÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006021759A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to substituted phenoxyacetic acids of formula (I), where the variables are as defined in claim 1, as useful pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  这项发明涉及到式(I)的取代苯氧乙酸，其中变量如权利要求书中所定义，作为治疗呼吸系统疾病的有用药物化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Orthogonally Reacting Boron Coupling Reagents: A Novel Multicomponent-Multicatalytic Reaction [(MC)2R] of Dichlorovinylpyrazine
  作者：Jordan Rebelo、Steffen Kress、Adam Friedman、Mark Lautens

  DOI：10.1055/s-0035-1561670

  日期：2016.10

  efficiently providing highly substituted diaza-dihydrodibenzoxepine products. The results presented herein illustrate the feasibility of two orthogonally reacting boron coupling reagents as a new control strategy in multicomponent-multicatalytic reaction [(MC)2R] chemistry. A process employing dichlorovinylpyrazine merging the rhodium-catalyzed hydroarylation with the Suzuki coupling has been discovered. Three

  摘要 本文介绍的结果说明了两种正交反应的硼偶联剂作为多组分多催化反应[（MC）2 R]化学中新的控制策略的可行性。已经发现了使用二氯乙烯基吡嗪将铑催化的氢芳基化与Suzuki偶联结合的方法。一锅一步过程中形成了三个新的键，有效地提供了高度取代的重氮-二氢二苯并xepinepine产品。 本文介绍的结果说明了两种正交反应的硼偶联剂作为多组分多催化反应[（MC）2 R]化学中新的控制策略的可行性。已经发现了使用二氯乙烯基吡嗪将铑催化的氢芳基化与Suzuki偶联结合的方法。一锅一步过程中形成了三个新的键，有效地提供了高度取代的重氮-二氢二苯并xepinepine产品。
• Biphenyloxyacetic Acid Derivatives for the Treatment of Respiratory Disease
  申请人：Luker Timothy Jon

  公开号：US20080132480A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to substituted phenoxyacetic acids of formula (I), where the variables are as defined in claim 1 , as useful pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的取代苯氧基乙酸，其中变量如权利要求书1所定义，作为治疗呼吸系统疾病的有用药物化合物，以及包含它们的药物组合物和它们的制备方法。
• Biphenyloxyacetic acid derivatives for the treatment of respiratory disease
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07737135B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  The invention relates to substituted phenoxyacetic acids of formula (I), where the variables are as defined in claim 1, as useful pharmaceutical compounds for treating respiratory disorders, pharmaceutical compositions containing them, and processes for their preparation.

  本发明涉及公式（I）的取代苯氧乙酸，其中变量如权利要求书1中所定义，作为治疗呼吸系统疾病的有用药物化合物，包含它们的制药组合物以及它们的制备方法。