8-bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine | 176785-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine
• 英文别名: 8-Bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(naphthalen-2-ylmethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 176785-48-1
• 化学式: C₂₄H₂₃BrN₄O₂
• 分子量: 479.376
• InChiKey: KPSMPNNNTPDJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 8-bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到8-carboxamido-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  8-氯黄嘌呤对 4 型环核苷酸磷酸二酯酶的抑制作用

  摘要：

  为了开发环核苷酸磷酸二酯酶的同工酶选择性抑制剂，已经研究了 8-氨基-1,3-双（环丙基甲基）黄嘌呤（BRL 61063）的结构修饰。特别重要的是观察到某些包含氯或溴代替 8-氨基取代基的 7-芳烷基衍生物提供了 PDE 4 同工酶的选择性抑制剂。特别是 8-氯黄嘌呤 16 和 8-溴黄嘌呤 17 的 7-(2-萘基甲基) 衍生物对 PDE 4 表现出亚微摩尔 IC50 值，同时对 1b、1c、 2、3 和 5a 同工酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290406
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(环丙基甲基)黄嘌呤 在 氢氧化钾 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  8-氯黄嘌呤对 4 型环核苷酸磷酸二酯酶的抑制作用

  摘要：

  为了开发环核苷酸磷酸二酯酶的同工酶选择性抑制剂，已经研究了 8-氨基-1,3-双（环丙基甲基）黄嘌呤（BRL 61063）的结构修饰。特别重要的是观察到某些包含氯或溴代替 8-氨基取代基的 7-芳烷基衍生物提供了 PDE 4 同工酶的选择性抑制剂。特别是 8-氯黄嘌呤 16 和 8-溴黄嘌呤 17 的 7-(2-萘基甲基) 衍生物对 PDE 4 表现出亚微摩尔 IC50 值，同时对 1b、1c、 2、3 和 5a 同工酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290406

文献信息

• Inhibition of Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterase by 8-Chloroxanthines
  作者：Jonathan R. S. Arch、Derek R. Buckle、Brendan J. Connolly、Andrew Faller、Ashley E. Fenwick、Kenneth J. Murray、Harshad K. Rami、Mark S. Smallridge、David G. Smith

  DOI：10.1002/ardp.19963290406

  日期：——

  endeavour to develop isoenzyme selective inhibitors of the cyclic nucleotide phosphodiesterases, structural modifications of 8‐amino‐1,3‐bis(cyclopropylmethyl)xanthine (BRL 61063) have been investigated. Particularly significant was the observation that certain 7‐aralkyl derivatives incorporating chlorine or bromine in place of the 8‐amino substituent afforded selective inhibitors of the PDE 4 isoenzyme

  为了开发环核苷酸磷酸二酯酶的同工酶选择性抑制剂，已经研究了 8-氨基-1,3-双（环丙基甲基）黄嘌呤（BRL 61063）的结构修饰。特别重要的是观察到某些包含氯或溴代替 8-氨基取代基的 7-芳烷基衍生物提供了 PDE 4 同工酶的选择性抑制剂。特别是 8-氯黄嘌呤 16 和 8-溴黄嘌呤 17 的 7-(2-萘基甲基) 衍生物对 PDE 4 表现出亚微摩尔 IC50 值，同时对 1b、1c、 2、3 和 5a 同工酶。