8-bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine | 176785-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine
• 英文别名: 8-Bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(naphthalen-2-ylmethyl)purine-2,6-dione
• CAS: 176785-48-1
• 化学式: C₂₄H₂₃BrN₄O₂
• 分子量: 479.376
• InChiKey: KPSMPNNNTPDJKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 8-bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以22%的产率得到8-carboxamido-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  8-氯黄嘌呤对 4 型环核苷酸磷酸二酯酶的抑制作用

  摘要：

  为了开发环核苷酸磷酸二酯酶的同工酶选择性抑制剂，已经研究了 8-氨基-1,3-双（环丙基甲基）黄嘌呤（BRL 61063）的结构修饰。特别重要的是观察到某些包含氯或溴代替 8-氨基取代基的 7-芳烷基衍生物提供了 PDE 4 同工酶的选择性抑制剂。特别是 8-氯黄嘌呤 16 和 8-溴黄嘌呤 17 的 7-(2-萘基甲基) 衍生物对 PDE 4 表现出亚微摩尔 IC50 值，同时对 1b、1c、 2、3 和 5a 同工酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290406
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(环丙基甲基)黄嘌呤 在 氢氧化钾 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 8-bromo-1,3-bis(cyclopropylmethyl)-7-(2-naphthylmethyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  8-氯黄嘌呤对 4 型环核苷酸磷酸二酯酶的抑制作用

  摘要：

  为了开发环核苷酸磷酸二酯酶的同工酶选择性抑制剂，已经研究了 8-氨基-1,3-双（环丙基甲基）黄嘌呤（BRL 61063）的结构修饰。特别重要的是观察到某些包含氯或溴代替 8-氨基取代基的 7-芳烷基衍生物提供了 PDE 4 同工酶的选择性抑制剂。特别是 8-氯黄嘌呤 16 和 8-溴黄嘌呤 17 的 7-(2-萘基甲基) 衍生物对 PDE 4 表现出亚微摩尔 IC50 值，同时对 1b、1c、 2、3 和 5a 同工酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290406