1-(环己烯-1-基)-2-苯基乙酮 | 31142-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环己烯-1-基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(1-cyclohexenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-phenylethanone；1-(1-oxo-2-phenylethyl)-1-cyclohexene；1-(1-oxo-2-phenylethyl)cyclohexene；1-cyclohex-1-enyl-2-phenylethanone；1-cyclohexenyl-2-phenylethanone；1-phenylacetyl-1-cyclohexene；Ethanone, 1-(1-cyclohexen-1-yl)-2-phenyl-；1-(cyclohexen-1-yl)-2-phenylethanone
• CAS: 31142-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: VWDGYDXJENYKIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  183-186 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环己烯-1-基)-2-苯基乙酮 生成 1-环己基-2-苯基-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Ghosh; Bolt; Mrongovius, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1978, vol. 28, # 9, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzyl-2'-(phenylsulfinyl)spiro 在 三正丁基氧化磷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到1-(环己烯-1-基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧亚砜作为有机合成中有用的中间体。X. α,β-环氧亚砜通过碳同系化的羰基化合物合成 α,β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1839

文献信息

• Mild conversion of propargylic alcohols to α,β-unsaturated enones in ionic liquids (ILs); a new ‘metal free’ life for the Rupe rearrangement
  作者：Ganesh C. Nandi、Benjamin M. Rathman、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.028

  日期：2013.11

  free protocol for the conversion of propargylic alcohols to cyclic and acyclic α,β-unsaturated enones via the Rupe rearrangement is reported. The method utilizes the Brønsted acidic ionic liquid [BMIM-SO3H][OTf] as catalyst and [BMIM][PF6] as solvent and offers the potential for recycling and reuse of the IL solvent. The feasibility to synthesize bicyclic fused cyclopentenone derivatives via a Rupe → Aldol → Nazarov

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。
• A Novel Synthesis of Methylenecyclopropane Spiro-Linked with Cycloalkanes via a Cyclization of Allylic Epoxides and Its Application to a Synthesis of Fused 3-Methylfurans
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1129

  日期：1991.4

  Ring closure of allylic epoxides derived from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and cyclic ketones with lithium diisopropylamide (LDA) in 3-Exo-Tet mode gave spiro-linked methylenecyclopropanes having a hydroxyl group in good yields. Oxidation of these compounds gave ketones, which were then treated with p-toluenesulfonic acid in 1,4-dioxane or DMSO at 100°C to give fused 3-methylfurans in good overall

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。
• A new synthesis of α,β-unsaturated ketones. Allylic alkylation of 1-isocyano-1-tosylalkenes
  作者：Jarusz Moskal、Albert M van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81237-5

  日期：1984.1

  Ketone (1) are homologated to enones 2 by alkylating (introduction of R3) the condensation products 4 (derived from 1 and tosylmethyl isocyanide), followed by acid catalyzed hydrolysis.

  通过将缩合产物4（衍生自1和甲苯磺酰基甲基异氰化物）烷基化（引入R 3），将酮（1）同化为烯酮2 ，然后进行酸催化水解。
• Nazarov cyclization of divinyl ketones bearing an ester group at the β-position: a remarkable effect of α-substitution and alkene geometry on regioselectivity
  作者：Gangarajula Sudhakar、Jakka Raghavaiah、Gaddam Mahesh、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c6ob00081a

  日期：——

  these observations are an aromatic group at the α-position with E-olefin geometry provides a cyclopentenone in which the double bond is not in conjugation with an ester, whereas Z-olefin provides a cyclopentenone in which the double bond is in conjugation with an ester; and divinyl ketones bearing an ester group at the β-position and an alkyl group at the α-position with E-olefin geometry provide a cyclopentenone

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。
• Cerium(III) chloride remarkably increases the rates of formation and yields of ketones in the reaction of lithium carboxylates with organolithiums
  作者：Yoonmo Ahn、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76511-7

  日期：1994.1

  ketones in the reaction of organolithiums with lithium carboxylates. The CeIII suppresses the enolization of the lithium carboxylate, previously unrecognized as a competing reaction except in special cases, and the formation of tertiary alcohols. One of the reasons for the latter effect is a surprising increase in the rate of addition of the organometallic to the lithium carboxylate in the presence

  CeCl 3的存在大大提高了有机锂与羧酸锂反应中酮的产率。Ce III抑制了羧酸锂的烯醇化作用，该反应以前未被公认是竞争性反应，除非在特殊情况下，还可以抑制叔醇的形成。后一种作用的原因之一是在Ce III的存在下，有机金属与羧酸锂的加成速率惊人地增加。