4-溴甲基-3-氯苯甲酸乙酯 | 133486-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴甲基-3-氯苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromomethyl-3-chlorobenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 4-(broMoMethyl)-3-chloro-, ethyl ester；ethyl 4-(bromomethyl)-3-chlorobenzoate
• CAS: 133486-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: MMYLSWWUUOOTSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-3-氯苯甲酸乙酯 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 叔丁醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-(2-chloro-4-(ethoxycarbonyl)benzyl)-2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-氯-4-甲基苯甲酸酯 生成 4-溴甲基-3-氯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1

文献信息

• N-benzylpiperidinol derivatives as novel USP7 inhibitors: Structure–activity relationships and X-ray crystallographic studies
  作者：Minglei Li、Shengjie Liu、Hui Chen、Xinyu Zhou、Jin Zhou、Shuxi Zhou、Haoliang Yuan、Qing-Long Xu、Jun Liu、Keguang Cheng、Hongbin Sun、Yue Wang、Caiping Chen、Xiaoan Wen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112279

  日期：2020.8

  including MDM2 and DNMT1, and thus represents a potential anticancer target. Through comparative analysis of USP7 co-crystal structures in complex with the reported piperidinol inhibitors, we noticed that the USP7 Phe409 sub-site might have good adaptability to the ligands. Based on this observation, 55 N-aromatic and N-benzyl piperidinol derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated

  USP7作为一种去泛素酶，在调节某些癌蛋白（包括MDM2和DNMT1）的稳定性中起着重要作用，因此代表了潜在的抗癌靶标。通过对USP7共晶体结构与已报告的哌啶醇抑制剂的复合物进行比较分析，我们注意到USP7 Phe409亚位点可能对配体具有良好的适应性。基于此观察结果，设计，合成和生物学评估了55种N-芳族和N-苄基哌啶醇衍生物，其中化合物L55被鉴定为高度选择性和有效的USP7抑制剂（IC 50  = 40.8 nM，K D  = 78.3 nM）。 。X射线晶体学研究表明L55与USP7结合的新姿势与先前报道的抑制剂大不相同。细胞分析的结果表明，L55对LNCaP（IC 50  = 29.6 nM）和RS4具有很强的抗肿瘤活性。11个（IC 50  = 41.6 nM）细胞，可能是通过诱导细胞死亡并限制G0 / G1和S期。此外，L55剂量依赖性地降低了MDM2和DNMT1的蛋白质水平
• Imidazolyl-alkenoic acids useful as angiotensin II receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05185351A1

  公开（公告）日：1993-02-09

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  Angiotensin II受体拮抗剂具有以下结构式：##STR1##，可用于调节高血压，并用于治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生Angiotensin II受体拮抗作用的方法。
• Substituted imidazoles having angiotensin II receptor blocking activity
  申请人：——

  公开号：US05312828A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful in regulating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mammals.

  具有以下化学式的肾素II受体拮抗剂：##STR1##，可用于调节高血压，并用于治疗充血性心力衰竭、肾衰竭和青光眼，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物中产生肾素II受体拮抗作用的方法。
• Sulfonamide compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020099212A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A sulfonamide compound of the formula (I): R 1 —SO 2 NHCO—A—X—R 2 (I) wherein R 1 is alky, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R 2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物I的磺酰胺类化合物：R1-SO2NHCO-A-X-R2（I），其中R1是烷基，烯基，炔基等；A是可选取代的异杂多环基团，但不包括苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁唑基；X是烷基，氧杂环烷基，氧杂环（低）烷基等；R2是可选取代的芳基，取代联苯基等，其盐和药物组成物。该磺酰胺类化合物对于可基于其降低血糖水平的活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• Imidazolyl-alkenoic acids
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0403158A2

  公开（公告）日：1990-12-19

  Angiotensin II receptor antagonists having the formula: which are useful in requlating hypertension and in the treatment of congestive heart failure, renal failure, and glaucoma, pharmaceutical compositions including these antagonists, and methods of using these compounds to produce angiotensin II receptor antagonism in mamnals.

  式的血管紧张素 II 受体拮抗剂： 可用于调节高血压和治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼的拮抗剂，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在动物体内产生血管紧张素 II 受体拮抗作用的方法。