2,2-dimethyl-1-<1-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>>-2-sila-4-pentene | 118722-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-<1-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>>-2-sila-4-pentene
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-{1-[(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]}-2-sila-4-pentene；[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 118722-59-1
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSi
• 分子量: 227.422
• InChiKey: BMZHZJVULDQWDO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-<1-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>>-2-sila-4-pentene 、 丙醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性烷氧基和氨基甲基取代的α-甲硅烷基烯丙基碳与醛的区域和立体选择性反应

  摘要：

  手性烷氧基和氨基甲基取代的α-甲硅烷基烯丙基碳负离子与醛的反应产生具有高γ-区域选择性和E-立体选择以及1-（对映体过量）8-69％的1-甲硅烷基-全烯丙基醇，具体取决于手性取代基在硅，醛和碱上使用。

  DOI：

  10.1039/a802886i
• 作为产物：
  描述：

  allyl(bromomethyl)dimethylsilane 、 (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 反应 20.0h， 以90%的产率得到2,2-dimethyl-1-<1-<(S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidinyl>>-2-sila-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性有机硅化合物II。对映体合成均烯丙基醇

  摘要：

  -在路易斯酸条件下与-醛的缩合反应生成对映体过量高达50％的旋光均丙醇。根据反周平面和向斜过渡状态之间的竞争来讨论结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99397-3

文献信息

• Effect of substituent on reactions remote from silicon: regioselective .alpha.-alkylation of .alpha.-silylallyl carbanions
  作者：Raymond F. Horvath、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo00263a012

  日期：1989.1
• HORVATH, RAYMOND F.;CHAN, TAK HANG, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 317-327
  作者：HORVATH, RAYMOND F.、CHAN, TAK HANG

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, T. H.;WANG, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 3041-3044
  作者：CHAN, T. H.、WANG, D.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral organosilicon compounds in organic synthesis II. Enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：T.H. Chan、D. Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99397-3

  日期：1989.1

  Condensations of – with aldehydes under Lewis acid conditions give optically active homoallylic alcohols with enantiomeric excess of up to 50%. The results are discussed in terms of competition between antiperiplanar and synclinal transition states.

  -在路易斯酸条件下与-醛的缩合反应生成对映体过量高达50％的旋光均丙醇。根据反周平面和向斜过渡状态之间的竞争来讨论结果。
• Regio- and Stereo-selective Reaction of Chiral Alkoxy- and Aminomethyl-substituted α-Silylallyl Carbanions with Aldehydes
  作者：Li Liu、Dong Wang

  DOI：10.1039/a802886i

  日期：——

  The reactions of chiral alkoxy- and aminomethyl-substituted α-silylallyl carbanions with aldehydes gave 1-silyl-homoallylic alcohols with high γ-regioselection and E-stereoselection, as well as a diastereomeric excess of 8–69%, depending on the chiral substituents on silicon, the aldehydes and the base used.

  手性烷氧基和氨基甲基取代的α-甲硅烷基烯丙基碳负离子与醛的反应产生具有高γ-区域选择性和E-立体选择以及1-（对映体过量）8-69％的1-甲硅烷基-全烯丙基醇，具体取决于手性取代基在硅，醛和碱上使用。