5-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline | 1037493-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline
• 英文别名: 5-Chloro-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline；5-chloro-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 1037493-23-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: DCSCYJFQGKFSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到6-chloro-2-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  水上银（I）催化的苯乙炔游离胺/酰胺向7-氮杂吲哚/吲哚/异喹诺酮衍生物的环异构化

  摘要：

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献 抽象的 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。 据报道，银催化的乙炔游离胺的分子内分子环化反应以良好或优异的收率提供了7-氮杂吲哚。不需要强碱/酸催化剂或N-取代的底物即可实现这种环异构化。水介质和底物之间的氢键在提高化学反应性和区域选择性方面起着重要作用。此外，水上反应可扩展至用于异喹诺酮合成的炔属酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589072
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 六氟合硅酸 、 水 、 二异丙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 5-chloro-2-(p-tolylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔的催化活化：不对称乙炔和杂环的一锅法。

  摘要：

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00998

文献信息

• Cycloisomerization of 2-Alkynylanilines to Indoles Catalyzed by Carbon-Supported Gold Nanoparticles and Subsequent Homocoupling to 3,3′-Biindoles
  作者：Jesus E. Perea-Buceta、Tom Wirtanen、Otto-Ville Laukkanen、Mikko K. Mäkelä、Martin Nieger、Michele Melchionna、Nina Huittinen、Jose A. Lopez-Sanchez、Juho Helaja

  DOI：10.1002/anie.201305579

  日期：2013.11.4

  Elevated by the support: 2‐Alkynyl aniline cycloisomerization to indole is catalyzed by cationic Au NPs on a carbon support. Electroneutral and rich 2‐aryl indoles are further converted into 3,3′‐biindoles by oxidative homocoupling that is readily catalyzed by the Au NPs on carbon, and exclusively but also somewhat sluggishly by the carbon support.

  通过载体提高：碳载体上的阳离子Au NPs催化2-炔基苯胺环异构化为吲哚。电中性和丰富的2-芳基吲哚通过氧化均偶联作用进一步转化为3,3'-二吲哚，该反应很容易被碳上的Au NPs催化，并且在碳载体上也很缓慢。
• Facile cyclization of 2-arylethynyl aniline to 4(1H)-cinnolones: a new chemodosimeter for nitrite ions
  作者：Raju Dey、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.098

  日期：2011.1

  2-Arylethynyl anilines undergo very fast reaction (5 min) with nitrite ions in aqueous acidic media to produce 4(1H)-cinnolones which exhibit yellow color and UV absorbance at 391 nm. This reaction is irreversible and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at ppm concentration. Thus, 2-phenylethynyl aniline serves as a chemodosimeter. An efficient and general method

  2-芳乙炔基苯胺在含水酸性介质中与亚硝酸根离子发生非常快速的反应（5分钟），生成4（1 H）-肉桂酮，在391 nm处显示黄色和UV吸收。该反应是不可逆的，并已成功测试以检测ppm浓度的水中的亚硝酸根离子。因此，2-苯基乙炔基苯胺用作化学计量仪。基于该反应，已经开发了一种有效且通用的合成4（1 H）-肉桂酮的方法。
• Pd(II)‐Catalyzed C−H Silylation of <i>o</i>‐Alkynylanilines Initiated by an Aminopalladation To Access Disilylated 2‐Phenyl‐1<i>H</i>‐indoles
  作者：Yan Chen、Ling Zhu、Xuliang Tan、Xiahong Chen、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1002/adsc.202301119

  日期：2024.1.30

  Herein a Pd(II)-catalyzed C−H silylation of o-alkynylanilines with hexamethyldisilane for the synthesis of disilylated 2-phenyl-1H-indoles is reported. In this reaction, o-alkynylanilines undergo an aminopalladation, C−H activation, and dealkylation sequence to form five-membered C,C-palladacycles, which then couple with hexamethyldisilane to construct one C−N bond and two C−Si bonds. This method provides

  本文报道了 Pd(II) 催化的邻炔基苯胺与六甲基二硅烷的 CH 甲硅烷基化反应，用于合成二甲硅烷基化的 2-苯基-1 H-吲哚。在此反应中，邻炔基苯胺经历氨基钯化、C-H活化和脱烷基化序列，形成五元C、C-钯环，然后与六甲基二硅烷偶联，构建一个CN键和两个C-Si键。该方法为 C−H 硅烷化提供了一种替代策略。
• A convenient and efficient protocol for the synthesis of 4(1H)-cinnolones, 1,4-dihydrocinnolines, and cinnolines in aqueous medium: application for detection of nitrite ions
  作者：Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.016

  日期：2011.11

  3-Aryl/alkyl-4(1H)-cinnolones are obtained in one step from 2-aryl/alkylethynyl aniline by reaction with sodium nitrite and dilute hydrochloric acid via Richter cyclization. The alkyl cinnolones on reduction with Sn/HCl furnish 1,4-dihydro-3-alkylcinnolines, which are converted to 3-alkylcinnolines by treatment with NaNO2/HCl/KI. The whole process is carried out in aqueous medium at ambient temperature within a short reaction period. The reaction of 2-phenylethynyl aniline exhibits yellow color with UV absorbance at 391 nm and has been successfully tested for the detection of nitrite ions in water at parts per million concentration. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles
  作者：Ji Sook Kim、Joon Hee Han、Jung June Lee、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.032

  日期：2008.6

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.