8-bromo-2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido<3,4-b><1,4>benzothiazine-4-carbonitrile | 76700-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 8-bromo-2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido<3,4-b><1,4>benzothiazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 8-bromo-2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]benzothiazine-4-carbonitrile；8-bromo-3-oxo-2,5-dihydropyrido[3,4-b][1,4]benzothiazine-4-carbonitrile
• CAS: 76700-59-9
• 化学式: C₁₂H₆BrN₃OS
• 分子量: 320.169
• InChiKey: XZQQYJRGYOQWMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido<3,4-b>-<1,4>benzothiazine-4-carbonitrile 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-bromo-2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido<3,4-b><1,4>benzothiazine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[3,4-b] [1,4]苯并噻嗪-4-腈的合成，苯并二氮杂receptor受体结合及抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列的氧代吡咯并苯并噻嗪（氮杂吩噻嗪），并评估了其与苯并二氮杂in受体的结合，戊戊四唑诱发的抽搐试验中的抗惊厥活性，以及​​在两种情况下，通过标准冲突试验提高了惩罚能力。尽管母体化合物1a的结合亲和力可与氯二氮杂卓（CDP）媲美，但其在抗惊厥试验和抗冲突试验中的功效比CDP弱得多。在合成的各种衍生物中，只有7-氯化合物1b的受体亲和力与1a相当，体内活性略有改善。受体结合与体内活性之间的不良相关性可能归因于与苯二氮卓受体亲和力无关的吸收或药理反应差异。

  DOI：

  10.1021/jm00360a011

文献信息

• 2,3-Dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]-benzothiazine-4-carbonitriles
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04223136A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  2,3-dihydro-3-oxo-5H-pyrido[3,4-b][1,4]-benzothiazine-4-carbonitriles having anticonvulsant and anxiolytic activity and their preparation from 2H-1,4-benzothiazin-3-(4H)-ones are disclosed.

  揭示了具有抗抽搐和抗焦虑活性的2,3-二氢-3-酮基-5H-吡啶并[3,4-b][1,4]-苯并噻嗪-4-碳腈类化合物及其从2H-1,4-苯并噻嗪-3-(4H)-酮制备的方法。
• US4223136A
  申请人：——

  公开号：US4223136A

  公开（公告）日：1980-09-16