(2S)-3-hydroxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide | 313980-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-hydroxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 313980-35-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: PJSYTTXZXDWLTQ-JNAXZKDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-hydroxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-Methoxy-phenoxy)-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  The first stereocontrolled synthesis of isoflavanones

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of isoflavanones has been performed employing a stereocontrolled aldol reaction between an (S,S)-(+)-pseudoephedrine arylacetamide and para-formaldehyde as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01464-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+)-<1'S,2'S>-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(2S)-3-hydroxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  The first stereocontrolled synthesis of isoflavanones

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of isoflavanones has been performed employing a stereocontrolled aldol reaction between an (S,S)-(+)-pseudoephedrine arylacetamide and para-formaldehyde as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01464-7

文献信息

• The first stereocontrolled synthesis of isoflavanones
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badı́a、Esther Domı́nguez、Mónica Rodrı́guez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01464-7

  日期：2000.10

  The first asymmetric synthesis of isoflavanones has been performed employing a stereocontrolled aldol reaction between an (S,S)-(+)-pseudoephedrine arylacetamide and para-formaldehyde as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.