N-(4-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide | 1440546-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-methoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1440546-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂Si
• 分子量: 261.396
• InChiKey: BNBAMAJKMWVVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的分子内C–H插入和氧介导的氧化串联反应合成2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00611
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(4-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的分子内C–H插入和氧介导的氧化串联反应合成2,3-二取代的吲哚和苯并呋喃

  摘要：

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00611

文献信息

• Amphipathic α-Helix Mimetics Based on a 1,2-Diphenylacetylene Scaffold
  作者：Kwan-Young Jung、Kenno Vanommeslaeghe、Maryanna E. Lanning、Jeremy L. Yap、Caryn Gordon、Paul T. Wilder、Alexander D. MacKerell、Steven Fletcher

  DOI：10.1021/ol401197n

  日期：2013.7.5

  In order to mimic amphipathic α-helices, a novel scaffold based on a 1,2-diphenylacetylene was designed. NMR and computational modeling confirmed that an intramolecular hydrogen bond favors conformations of the 1,2-diphenylacetylene that allow for accurate mimicry of the i, i + 7 and i + 2, i + 5 side chains found on opposing faces of an α-helix.

  为了模拟两亲性α-螺旋，设计了一种基于1,2-二苯基乙炔的新型支架。NMR和计算模型证实，分子内氢键有利于1,2-二苯乙炔的构象，从而可以精确模拟在α-螺旋相对表面上发现的i，i + 7和i + 2，i + 5侧链。 。
• Anodic dearomatization of 2-alkynylanilines for the synthesis of multi-functionalized indoles
  作者：Zhuowen Chen、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d2cc01766k

  日期：——

  An anodic oxidative dearomatization of 2-alkynylaniline and its application for the synthesis of benzenoid ring multi-functionalized indoles is reported.

  报道了一种2-炔基苯胺的阳极氧化脱芳香化反应及其在合成苯环多官能化吲哚类化合物中的应用。