4-amino-5-fluoro-2-methylquinazoline | 137553-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-5-fluoro-2-methylquinazoline
• 英文别名: 5-Fluoro-2-methylquinazolin-4-amine
• CAS: 137553-47-0
• 化学式: C₉H₈FN₃
• mdl: MFCD20544709
• 分子量: 177.181
• InChiKey: KUKDZIXHMRLAHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-fluoro-2-methylquinazoline 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到5-fluoro-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有末端L-鸟氨酸残基的叶酸的5个取代的5,8-dideaza类似物抑制猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶。

  摘要：

  使用多步合成序列已制备了五个新的Nα-（5,8-二氮杂叠氮酰基）-L-鸟氨酸。这些包括Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂戊酰基] -L-鸟氨酸3，以及Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂异蝶酰基] -L-鸟氨酸4 ，以及它的5-氟和5-氯类似物。发现含有5-（三氟甲基）基团的两种化合物（3和4）都是均一猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的优异抑制剂，其Ki值与Nα-（5-氯-5,8-双二氮杂异戊酰基）-L-鸟氨酸2（约10 nM）。但是，2的桥反异构体的抑制作用比2少60倍。

  DOI：

  10.1021/jm00100a013
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 、 乙酸乙脒 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以27%的产率得到4-amino-5-fluoro-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Hynes, John B.; Tomazic, Alenka; Parrish, Christie A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1357 - 1364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hynes, John B.; Tomazic, Alenka; Parrish, Christie A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1357 - 1364
  作者：Hynes, John B.、Tomazic, Alenka、Parrish, Christie A.、Fetzer, Oliver S.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibition of hog liver folylpolyglutamate synthetase by 5-substituted 5,8-dideaza analogs of folic acid bearing a terminal L-ornithine residue
  作者：John B. Hynes、Shyam K. Singh、Oliver Fetzer、Barry Shane

  DOI：10.1021/jm00100a013

  日期：1992.10

  3, as well as N alpha-[5-(trifluoromethyl)-5,8-dideazaisopteroyl]-L-ornithine, 4, and its 5-fluoro and 5-chloro analogues. Both of the compounds containing a 5-(trifluoromethyl) group (3 and 4) were found to be excellent inhibitors of homogeneous hog liver folylpolyglutamate synthetase, having Ki values in the same range as N alpha-(5-chloro-5,8-dideazapteroyl)-L-ornithine, 2, (approximately 10 nM)

  使用多步合成序列已制备了五个新的Nα-（5,8-二氮杂叠氮酰基）-L-鸟氨酸。这些包括Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂戊酰基] -L-鸟氨酸3，以及Nα-[5-（三氟甲基）-5,8-二叠氮杂异蝶酰基] -L-鸟氨酸4 ，以及它的5-氟和5-氯类似物。发现含有5-（三氟甲基）基团的两种化合物（3和4）都是均一猪肝叶酰聚谷氨酸合成酶的优异抑制剂，其Ki值与Nα-（5-氯-5,8-双二氮杂异戊酰基）-L-鸟氨酸2（约10 nM）。但是，2的桥反异构体的抑制作用比2少60倍。