(1R,2S)-2-(N,N-dimethylamino)-1-phenyl-1-(thioacetoxy)propane | 2226-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(N,N-dimethylamino)-1-phenyl-1-(thioacetoxy)propane
• 英文别名: (1R,2S)-2-(Dimethylamino)-1-phenyl-1-(acetylthio)propane；S-[(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] ethanethioate
• CAS: 2226-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NOS
• 分子量: 237.366
• InChiKey: RVKUEFZVUDWQDX-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  4.5-6.5 °C
• 沸点：
  316.462±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1R,2S)-2-(N,N-dimethylamino)-1-phenyl-1-(thioacetoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  使用O-烷基-N，N'-二烷基异脲的亲核取代。麻黄碱的应用

  摘要：

  在Cu 1催化剂存在下，二烷基碳二亚胺与N-甲基化的（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱的羟基完全反应。这些加合物与亲核试剂如烷基和芳基硫醇以及硫代酸和邻苯二甲酰亚胺反应，形成具有整体保留构型的取代产物。据推测，氨基通过S N 2反应在分子内参与会形成叠氮鎓盐，随后该叠氮鎓盐会由亲核试剂通过第二个S N打开2反应。这种合成方法也可用于简单仲醇的转化。在先用二环己基碳二亚胺处理，再用苯甲酸进行处理，再用LiAlH 4处理，薄荷醇以高收率转化为新薄荷烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130705

文献信息

• Stereo- and regioselective synthesis of chiral diamines and triamines from pseudoephedrine and ephedrine
  作者：R. Karl Dieter、Niranjan Deo、Bharat Lagu、Janice W. Dieter

  DOI：10.1021/jo00032a013

  日期：1992.3

  N-Alkylated derivatives of (1R,2R)-(-)-pseudoephedrine and (1R,2S)-(-)-ephedrine afford, upon reaction with methanesulfonyl chloride, mixtures of 1-chloro- and 2-chloroamines which undergo stereospecific and regiospecific substitution reactions with sodium azide, amines, imides, thiols, thiolacetic acid, N-hydroxyphthalimide, and diphenylphosphine to give, in each case, a single isomeric product. These substitution reactions proceed with net retention of configuration. The procedure is not readily extended to nonbenzylic systems which give widely varying yields and regioisomeric ratios. The methodology provides for a facile synthesis of chiral diamines, triamines, aminohydroxylamines, aminothiols, aminosulfides, and aminophosphines from chiral 1,2-amino alcohols wherein either the amine or alcohol functionality is benzylic.