1-ethoxycarbonylethylphosphonyl dichloride | 107905-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylethylphosphonyl dichloride
• 英文别名: 1-ethoxycarbonylethylphosphonic dichloride；(ethyl 2-(dichlorophosphoryl)propanoate)；Ethyl 2-dichlorophosphorylpropanoate；ethyl 2-dichlorophosphorylpropanoate
• CAS: 107905-58-8
• 化学式: C₅H₉Cl₂O₃P
• 分子量: 219.004
• InChiKey: MLVXJHCYVPUWGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylethylphosphonyl dichloride 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (4S)-(Z)-4-(N-benzyl-p-toluenesulfonamido)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Hensel, M. J.; Fuchs, P. L., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, p. 1285 - 1296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 在 五氯化磷 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-ethoxycarbonylethylphosphonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Emeriones A–C 的仿生不对称全合成**

  摘要：

  emeriones 是三种高度氧化和密集官能化的聚酮化合物，由 Stille-8π/6π 序列中的两个对映体富集片段合成，然后进行后期立体和化学选择性氧化。这项工作使emerione C的结构修订成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.202205878

文献信息

• Synthetic studies aimed at the elucidation of the stereostructure of the aggregation pheromone, 2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol, produced by the male stink bug Erysarcoris lewisi
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.019

  日期：2007.4

  The male-produced aggregation pheromone of the stink bug Erysarcoris lewisi Distant was shown to be one of the two diastereomers of (2Z,6R)-2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol by synthesizing and bioassaying (2E,6R)-, (2E,6S)-, (2Z,6R)-, and (2Z,6S)-isomers. These were synthesized from the enantiomers of citronellal by employing an intramolecular α-ketocarbene addition to a double

  臭臭虫Erysarcoris lewisi Distant的雄性产生的聚集信息素被证明是（2 Z，6 R）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚烷的两个非对映异构体之一通过合成和生物测定（2 E，6 R）-，（2 E，6 S）-，（2 Z，6 R）-和（2 Z，6 S）-异构体来生成-2-en-1-ol 。这些是由香茅醛的对映异构体合成的，方法是将分子内的α-酮卡宾加成双键，并使用E-选择性或Z甲酰基的选择性烯烃化是关键步骤。开发了一种可靠的方法来制备2-（二-邻甲苯基膦酰基膦酸酯）丙酸乙酯，这是Ando的Z选择性烯化试剂。
• Synthesis of the Macrolactone of Migrastatin and Analogues with Potent Cell-Migration Inhibitory Activity
  作者：Luiz C. Dias、Fernanda G. Finelli、Leila S. Conegero、Renata Krogh、Adriano D. Andricopulo

  DOI：10.1002/ejoc.201001097

  日期：2010.12

  The synthesis of the macrolactone core of migrastatin 2, its potent anti-metastasis analogue 34, and ester derivatives 35 and 38 are reported. The approach involves the use of a dihydroxylation reaction to establish the desired C-8 stereocenter followed by a metathesis cyclization reaction. The effects of the compounds on the migration and invasion of human breast cancer cells were evaluated by using

  报道了 migrastatin 2 的大环内酯核心、其有效的抗转移类似物 34 以及酯衍生物 35 和 38 的合成。该方法涉及使用二羟基化反应建立所需的 C-8 立体中心，然后进行复分解环化反应。通过使用伤口愈合和Boyden-chamber细胞迁移和细胞侵袭试验评估化合物对人乳腺癌细胞迁移和侵袭的影响。结果揭示了大环内酯 2 和 34 以及酯类似物 35 和 38 的高效能，这表明它们具有作为抗转移剂的潜力。
• A BUILDING BLOCK FORMING A C=C DOUBLE BOND UPON REACTION
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP1487848A2

  公开（公告）日：2004-12-22
• [EN] A BUILDING BLOCK FORMING A C=C DOUBLE BOND UPON REACTION<br/>[FR] ELEMENT CONSTITUTIF FORMANT UNE DOUBLE LIAISON C=C LORS DE LA REACTION
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2003078445A2

  公开（公告）日：2003-09-25

  A building block having the dual capabilities of recognising an encoding element and transferring a Functional Entity Precursor to a recipient reactive group is disclosed. The building block may be used in the generation of a single complex or libraries of different complexes, wherein the complex comprises an encoded molecule linked to an encoding element. Libraries of complexes are useful in the quest for pharmaceutically active compounds.