{2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]cyclopropyl}methanol | 850403-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]cyclopropyl}methanol
• 英文别名: [2-[(4-chlorophenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 850403-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: OQUNLNZRUNONPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]cyclopropyl}methanol 在 air 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到(2E,4E)-5-(4-氯苯基)-2,4-戊二烯醛
  参考文献：
  名称：

  钯（II）和钯（0）共同催化2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇的开环和氧化反应

  摘要：

  在乙酸钯（II）和三乙胺以及三苯基膦的存在下，对2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇1进行开环和平滑的氧化反应，以生成（2 E，4 E）-5-芳基戊2,4-二烯醛2在室温下于60°C的甲苯中以中等至良好的收率收率。与Pd（II）和Et 3 N或PPh 3的原位生成Pd（0）物种有关的机制催化1的异构化以提供（E，E）-5-芳基戊2,4-二烯-1-醇3并经Pd（II）催化的3的好氧氧化 已经在对照和氘标记实验的基础上提出了建议。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.028
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-triphenyl-3-oxa-2λ⁵-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 、 4-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 {2-[(4-Chlorophenyl)methylidene]cyclopropyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  HOTf 催化的亚甲基环丙烷芳基和烷基醇的重排

  摘要：

  本文描述了一种通过容易获得的亚甲基环丙烷二芳醇或二烷基和单烷基以及单芳醇的开环/扩环来合成多取代萘和环丁醇衍生物的有效方法，产率中等至良好。萘衍生物的形成是一个连续反应，包括环丙烷的阳离子诱导开环、Friedel Crafts 烷基化反应，然后是芳构化。另一方面，环丁醇衍生物的生产是一个阳离子诱导的扩环过程。还介绍了范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000509

文献信息

• HOTf-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropane Aryl and Alkyl Alcohols
  作者：Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000509

  日期：2010.7

  An efficient method to synthesize multisubstituted naphthalene and cyclobutanol derivatives through ring opening/ring enlargement of readily available methylenecyclopropane diaryl alcohols or dialkyl- and monoalkyl- as well as monoaryl alcohols in moderate to good yields has been described in this paper. The formation of naphthalene derivatives is a sequential reaction involving a cation-induced ring

  本文描述了一种通过容易获得的亚甲基环丙烷二芳醇或二烷基和单烷基以及单芳醇的开环/扩环来合成多取代萘和环丁醇衍生物的有效方法，产率中等至良好。萘衍生物的形成是一个连续反应，包括环丙烷的阳离子诱导开环、Friedel Crafts 烷基化反应，然后是芳构化。另一方面，环丁醇衍生物的生产是一个阳离子诱导的扩环过程。还介绍了范围和限制。
• Silver- and Gold-Catalyzed Intramolecular Rearrangement of Propargylic Alcohols Tethered with Methylenecyclopropanes: Stereoselective Synthesis of Allenylcyclobutanols and 1-Vinyl-3-oxabicyclo[3.2.1]octan-8-one Derivatives
  作者：Liang-Feng Yao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo902261r

  日期：2009.12.18

  polysubstituted allenylcyclobutanols and the obtained allenylcyclobutanols catalyzed by Au(I) furnish a wide range of bridged bicyclic compounds with a vinyl-substituted quaternary stereogenic center stereoselectively.

  Ag（I）催化的单芳基亚甲基环丙烷（MCPs）与1,1,3-三芳基丙-2-yn-1-ol束缚的分子内反应提供了对多取代的烯基环丁醇的非对映选择性，而Au（I）催化的所得烯基环丁醇具有广泛的应用范围立体选择性地连接具有乙烯基取代的季立体中心的桥连双环化合物。
• Palladium(ii)-catalyzed ring enlargement of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols: strong effect of substituent electronic nature on the reaction pathway
  作者：Guo-Qiang Tian、Zhi-Liang Yuan、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1039/b804932g

  日期：——

  In the presence of Pd(II) catalyst and copper(II) bromide, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols undergo ring enlargement to deliver (arylcyclobutenyl)carbinols or hydrogenated furans in good yields under mild conditions; mechanisms accounting for the distinct products have been proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments.

  在Pd（II）催化剂和溴化铜（II）的存在下，在温和的条件下，对2-（芳基亚甲基）环丙基羰基化合物进行扩环，以高收率递送（芳基环丁烯基）羰基化合物或氢化呋喃。在控制和氘标记实验的基础上，提出了解释不同产品的机理。
• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• Palladium(II) and palladium(0)-cocatalyzed ring opening and oxidation reactions of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols
  作者：Min Shi、Guo-Qiang Tian、Jia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.028

  日期：2009.4

  In the presence of Pd(II) acetate and triethylamine as well as triphenylphosphine, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols 1 underwent ring opening and oxidation reactions smoothly to deliver (2E,4E)-5-arylpenta-2,4-dienals 2 in toluene at 60 °C in moderate to good yields under ambient atmosphere. Mechanisms involved with an in situ generated Pd(0) species from Pd(II) and Et3N or PPh3 catalyzed isomerization

  在乙酸钯（II）和三乙胺以及三苯基膦的存在下，对2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇1进行开环和平滑的氧化反应，以生成（2 E，4 E）-5-芳基戊2,4-二烯醛2在室温下于60°C的甲苯中以中等至良好的收率收率。与Pd（II）和Et 3 N或PPh 3的原位生成Pd（0）物种有关的机制催化1的异构化以提供（E，E）-5-芳基戊2,4-二烯-1-醇3并经Pd（II）催化的3的好氧氧化 已经在对照和氘标记实验的基础上提出了建议。