indeno[2,1-a]fluorene-11,12-dione | 3074-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: indeno[2,1-a]fluorene-11,12-dione
• CAS: 3074-14-4
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: QJAJBZLXNXSTGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  526.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indeno[2,1-a]fluorene-11,12-dione 在 锌 作用下， 360.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 生成 11,12-dihydro-indeno[2,1-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  芴和芴。Inder-fluorenreihe中的合成物。二。内-顺-氟烯联苯胺（Indeno-（2'，1'：1,2）-芴）和反式氟尿烯cen烯（Indeno-（1'，2'：2,3）-芴

  摘要：

  Es wird ein Verfahren zum doppelten Ringschluss des3,6-Diphenyl-phtalsäureanhydridszum酮英-（2'，1'：1,2）-芴和异氰酸酯还原Zum Indeno-（2'，1'：1，2） -氟（endo-cis-Fluorenaphen VII）Angegeben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340736
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [1,1′:4′,1″-terphenyl]-2′,3′-dicarboxylate 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 indeno[2,1-a]fluorene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （2,1-a）-茚并芴衍生物：合成，X射线结构，光学和电化学性质

  摘要：

  基于（2,1-两种新型荧光团一）-indenofluorenyl骨架，二螺[芴9,11'茚并[2,1-一个]芴12'，9'' -芴]，（2,1 -一个）-DSF-IF和11,12-二氢茚并[2,1-一个]芴（2,1-一个）-IF已通过原始和有效的合成方法制备。在考虑了合成特征之后，通过组合的实验和理论方法对这些新型蓝/紫光发射器的结构，光学和电化学性能进行了详细研究。的（2,1-的性质一）-DSF-IF和（2,1一）-IF也进行比较，以基于所述那些其相应的位置异构体的（1,2- b）-茚并芴基骨架和相关的双螺芴杂并炔基。

  DOI：

  10.1002/chem.201001830

文献信息

• 一种茚[2,1-a]并芴噻吩类大环材料及其合成 方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN109369614B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种茚[2,1‑a]并芴单噻吩类有机纳米大环材料及合成方法，以高效纳米连接为核心构筑的有机纳米大环，是由茚[2,1‑a]并芴和噻吩及其衍生物组成的中心对称的刚性闭环结构，其中茚[2,1‑a]并芴二仲醇可与噻吩β位亲核性连接成环，其结构式如结构通式I～III任一所示：本发明首次利用超亲电体实现噻吩β位亲核性连接成环；由傅克反应合成得到一系列平面共轭微孔结构(六元、八元及十一元半格)；这种纳米纳米大环具有较高的光谱稳定性，即吸收和发射光谱不随环张力的变化而改变。
• Superelectrophilic-Initiated C–H Functionalization at the β-Position of Thiophenes: A One-Pot Synthesis of <i>trans</i>-Stereospecific Saddle-Shaped Cyclic Compounds
  作者：Ying Wei、Xiangping Zheng、Dongqing Lin、Haoxuan Yuan、Zhipeng Yin、Lei Yang、Yang Yu、Shasha Wang、Ling-Hai Xie、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01233

  日期：2019.9.6

  Superelectrophilic-initiated direct C–H functionalization of thiophenes at the β-position was developed. A series of trans-stereospecific [2,1-a]-IF-thiophene-fused cyclic compounds (4) with saddle-shaped structure were prepared in 17–30% yields through a one-pot superelectrophilic Friedel–Crafts reaction of dihydroindenofluorene with thiophene derivatives. From the crystal packing analyses of 4a, its

  开发了由超亲电子性引发的噻吩在β位置的直接C–H功能化。一系列的反式-stereospecific [2,1-α] -IF -噻吩稠合环状化合物（4在17-30％的收率通过dihydroindenofluorene与一锅superelectrophilic Friedel-Crafts反应来制备与鞍形结构）噻吩衍生物。根据4a的晶体堆积分析，其骨架显示出强分子间π–π堆积和C–H···π堆积。此外，通过紫外可见吸收和光致发光光谱以及对它们的荧光量子产率的研究证实了4的依赖环的光物理性质。
• Serendipitous Rediscovery of the Facile Cyclization of <i>Z</i> , <i>Z</i> ‐3,5‐Octadiene‐1,7‐diyne Derivatives to Afford Stable, Substituted Naphthocyclobutadienes
  作者：Joshua E. Barker、Takuya Kodama、Min K. Song、Conerd K. Frederickson、Tanguy Jousselin‐Oba、Lev N. Zakharov、Jérôme Marrot、Michel Frigoli、Richard P. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/cplu.201800605

  日期：2019.6

  The serendipitous isolation of very small amounts of two naphthocyclobutadiene (NCB) derivatives has led to the computational re-examination of the electrocyclization of Z,Z-3,5-octadiene-1,7-diyne as well as the experimental and computational study of diethynylindeno[2,1-a]fluorene derivatives that contain the 3,5-octadiene-1,7-diyne motif as part of a larger π-framework. In both cases the calculated

  偶然分离非常少量的两种萘环丁二烯（NCB）衍生物导致对Z，Z-3,5-辛二烯-1,7-二炔的电环化进行了计算重新检验，以及对Z，Z-3,5-辛二烯-1,7-二炔的电化进行了计算Diethynylindeno [2,1-a]芴衍生物，其包含3,5-辛二烯-1,7-二炔基序作为较大π-框架的一部分。在这两种情况下，计算出的势能表面都强烈暗示了两个连续的电环反应以提供抗芳香族产物。将八二烯二炔片段锁定在反应构象中，假定的二乙炔基[2,1-a]芴中间体可提供适度到良好收率的NCB。
• Twisted Polycyclic Aromatic Hydrocarbon with a Cyclooctatetraene Core via Formal [4+4] Dimerization of Indenofluorene
  作者：Yoshito Tobe、Shunpei Nobusue

  DOI：10.1055/s-0035-1562361

  日期：——

  A polycyclic aromatic hydrocarbon having a twisted cyclooctatetraene (COT) core was prepared by a formal [4+4] dimerization of an in situ generated indeno[2,1-a]fluorene derivative. The compound consists of two indenofluorene frameworks connected with two double bonds and adopts a twisted geometry to avoid intramolecular steric repulsion. It exhibits a long-wavelength absorption band with a maximum

  通过原位生成的茚并[2,1-a]芴衍生物的形式[4+4]二聚反应制备了具有扭曲环辛四烯(COT)核的多环芳烃。该化合物由两个茚并芴骨架通过两个双键连接而成，并采用扭曲的几何形状以避免分子内的空间排斥。它表现出长波长吸收带，最大值在 634 nm，延伸至约 850 nm，这与 NICS 值 (+11.9) 表明的扭曲 COT 环的适度反芳香性一致。由于茚并芴骨架的双自由基特征，基于从扩展的苯并类似物获得的完全不同的反应产物，提出了一种环加成反应的机制，即逐步键形成。
• Indeno[2,1-a]fluorene: An Air-Stable ortho-Quinodimethane Derivative
  作者：Akihiro Shimizu、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/anie.201101950

  日期：2011.7.18

  A new isomer: 11,12‐Dimesitylindeno[2,1‐a]fluorene was synthesized and isolated in crystal form. The indenofluorene exhibits significant bond‐length alternation in the o‐quinodimethane structure, limited singlet biradical character, and weakly antiaromatic character. Optical and electrochemical properties suggest that indeno[2,1‐a]fluorene derivatives may be candidates for optoelectronic materials

  合成了一种新的异构体：11,12-二甲双胍[2,1- a ]芴，并以晶体形式分离出。茚并芴在邻喹啉甲烷结构中具有明显的键长交替，有限的单线双自由基特性和弱的芳香性。光学和电化学性质表明，茚并[2,1- a ]芴衍生物可能是光电子材料的候选者。