tert-butyl γ-diphenylphosphinomethylthio-Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-aspartate | 1361122-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl γ-diphenylphosphinomethylthio-Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-aspartate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-(diphenylphosphanylmethylsulfanyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 1361122-68-0
• 化学式: C₃₆H₃₆NO₅PS
• 分子量: 625.725
• InChiKey: CIGIYZMZRVODDV-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl γ-diphenylphosphinomethylthio-Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-aspartate 、 α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl azide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-N-[α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl]-L-asparagine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的简便合成Ñ γ α-糖基天冬酰胺的结合物和短Ñ -连接的糖肽

  摘要：

  游离和保护的糖基叠氮化物通过用于合成的施陶丁格反应中有效地耦合到天冬氨酸的侧链Ñ γ α-糖基天冬酰胺的共轭和短ñ -连接的可被采用来构建复杂的糖肽ñ -连接的糖肽。在此过程中，开发了一种用于游离糖基叠氮化物合成的简便的两步方案，该方法包括据报道通过与碳酸氢铵反应将游离寡糖直接转化为糖基胺，然后进行立体定向重氮转移反应将糖基胺转化为糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.633723
• 作为试剂：
  描述：

  α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl azide 在 tert-butyl γ-diphenylphosphinomethylthio-Nα-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-aspartate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 maltotriose 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-Amino-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  的简便合成Ñ γ α-糖基天冬酰胺的结合物和短Ñ -连接的糖肽

  摘要：

  游离和保护的糖基叠氮化物通过用于合成的施陶丁格反应中有效地耦合到天冬氨酸的侧链Ñ γ α-糖基天冬酰胺的共轭和短ñ -连接的可被采用来构建复杂的糖肽ñ -连接的糖肽。在此过程中，开发了一种用于游离糖基叠氮化物合成的简便的两步方案，该方法包括据报道通过与碳酸氢铵反应将游离寡糖直接转化为糖基胺，然后进行立体定向重氮转移反应将糖基胺转化为糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.633723

文献信息

• A Facile Synthesis of<i>N</i>^γ-Glycosyl Asparagine Conjugates and Short<i>N</i>-Linked Glycopeptides
  作者：Jie Xue、Min Guo、Guofeng Gu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2011.633723

  日期：2012.2

  Both free and protected glycosyl azides were efficiently coupled to the side chain of aspartate by the Staudinger reaction for the synthesis of N γ-glycosyl asparagine conjugates and short N-linked glycopeptides that can be employed to construct complex N-linked glycopeptides. In the process, a facile two-step protocol was developed for free glycosyl azide synthesis, which includes reported direct transformation

  游离和保护的糖基叠氮化物通过用于合成的施陶丁格反应中有效地耦合到天冬氨酸的侧链Ñ γ α-糖基天冬酰胺的共轭和短ñ -连接的可被采用来构建复杂的糖肽ñ -连接的糖肽。在此过程中，开发了一种用于游离糖基叠氮化物合成的简便的两步方案，该方法包括据报道通过与碳酸氢铵反应将游离寡糖直接转化为糖基胺，然后进行立体定向重氮转移反应将糖基胺转化为糖基叠氮化物。