3-[(2-chloro-3-pyridinyl)amino]cyclohex-2-en-1-one | 198141-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2-chloro-3-pyridinyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-[(2-Chloropyridin-3-yl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 198141-10-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD15146478
• 分子量: 222.674
• InChiKey: CEMPSRLOXQCZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-chloro-3-pyridinyl)amino]cyclohex-2-en-1-one 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(2-chloro-3-pyridinyl)ethylamino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多卤化杂环烯胺酮的光化学：环化和脱卤之间的竞争

  摘要：

  描述了在各种条件下多卤化烯胺酮的光化学，以得到官能化的四氢氮杂咔唑酮 (9, 15)。起始烯胺酮 (2, 7, 14) 也经历了竞争性脱卤，产生了一系列次级产物。考虑了反应的机械方面。

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.2.189
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-[(2-chloro-3-pyridinyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  比较杂环烯胺的反应性：光化学和钯催化合成6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-b]吲哚-9-ones。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970637+

文献信息

• Rapid and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of 4-, 5-, 6- and 7-Azaindoles
  作者：Nicolas Lachance、Myriam April、Marc-André Joly

  DOI：10.1055/s-2005-872100

  日期：——

  imines/ enamines formed between aminopyridines and ketones are converted in moderate to good yields to the corresponding 4-, 5-, 6- or 7-azaindoles via the Hegedus-Mori-Heck reaction (intramolecular Heck reaction). A systematic examination of all isomeric azaindoles synthesis revealed this one-pot procedure to be general in scope.

  在微波辐照条件下，氨基吡啶和酮之间形成的亚胺/烯胺通过 Hegedus-Mori-Heck 反应（分子内 Heck 反应）以中等至良好的产率转化为相应的 4-、5-、6-或 7-氮杂吲哚。对所有异构氮杂吲哚合成的系统检查表明，这种一锅法在范围上是通用的。
• PHOTOCHEMISTRY OF POLYHALOGENATED HETEROCYCLIC ENAMINONES: COMPETITION BETWEEN CYCLIZATION AND DEHALOGENATION
  作者：Pierre-Jean Aragon、Jean-Michel Chezal、Olivier Chavignon、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat、Yves Blache

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.189

  日期：2003.1

  Photochemistry of polvhalogenated enaminones is described under various conditions to give functionalized tetrahulroazacarbazolone (9, 15). Starting enaminones (2, 7, 14) also underwent competitive dehalogenations creating a sei o f .secondary products. Mechanistic aspect of the reactions are considered .

  描述了在各种条件下多卤化烯胺酮的光化学，以得到官能化的四氢氮杂咔唑酮 (9, 15)。起始烯胺酮 (2, 7, 14) 也经历了竞争性脱卤，产生了一系列次级产物。考虑了反应的机械方面。
• Compared Reactivity of Heterocyclic Enaminones:  Photochemical and Palladium Catalyzed Synthesis of 6,7,8,9-Tetrahydro-5<i>H</i>-pyrido[3,2-<i>b</i>]indol-9-ones
  作者：Yves Blache、Marie-Eve Sinibaldi-Troin、Aline Voldoire、Olivier Chavignon、Jean-Claude Gramain、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.1021/jo970637+

  日期：1997.11.1