2',6-dihydroxybiphenyl-3-carbaldehyde | 1258613-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',6-dihydroxybiphenyl-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2’,6-dihydroxybiphenyl-3-carbaldehyde；2a(2),6-Dihydroxy[1,1a(2)-biphenyl]-3-carboxaldehyde；4-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1258613-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: VXFFZNZMMMYQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6-dihydroxybiphenyl-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 265.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自2,2'-二羟基-1,1'-联芳基的炔烃的合成和环加成反应

  摘要：

  从2,2'-二羟基-1,1'-联芳基结构出发，以短序列从易于获得的起始原料中制备了一系列应变炔烃。这些化合物可以容易地转化成其他衍生物，包括含有具有潜在用作标记试剂的荧光基团的实例。炔烃在清洁反应中没有可见副反应的情况下，可以与一系列叠氮化物在环加成反应中反应，而无需铜催化剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob01768a
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',6-dihydroxybiphenyl-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical o-Biphenols and o-Binaphthols via Silicon-Tethered Pd-Catalyzed C−H Arylation

  摘要：

  A mild, practical, and efficient method for the synthesis of unsymmetrical o-biphenols (including o-phenol-naphthols and o-binaphthols) has been developed. Unsymmetrical bis-aryloxy silanes, which were readily prepared in a semi-one-pot fashion, underwent the Pd-catalyzed intramolecular arylation followed by a routine TBAF desilylation step to furnish valuable unsymmetrical biphenols without necessity of isolation of seven-membered intermediates. The excellent functional group tolerance allows for synthesis of a variety of functionalized o-biphenols and o-binaphthols from easily available staring materials.

  DOI：

  10.1021/ol100924n

文献信息

• 2,2′-Biphenols via Protecting Group-Free Thermal or Microwave-Accelerated Suzuki–Miyaura Coupling in Water
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer、Manfred Karras

  DOI：10.1021/jo401398n

  日期：2013.9.6

  User-friendly protocols for the protecting group-free synthesis of 2,2'-biphenols via Suzuki-Miyaura coupling of o-halophenols and o-boronophenol are presented. The reactions proceed in water in the presence of simple additives such as K2CO3, KOH, KF, or TBAF and with commercially available Pd/C as precatalyst. Expensive or laboriously synthesized ligands or other additives are not required. In the case of bromophenols, efficient rate acceleration and short reaction times were accomplished by microwave irradiation.