4-tert-butyl-1-chloro-1-nitrosocyclohexane | 923947-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4-tert-butyl-1-chloro-1-nitrosocyclohexane
• 英文别名: 4-Tert-butyl-1-chloro-1-nitrosocyclohexane
• CAS: 923947-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₈ClNO
• 分子量: 203.712
• InChiKey: ZYKDCIQQKMBVNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-1-chloro-1-nitrosocyclohexane 在 sodium hypochlorite 、 ammonium chloride 、 四丁基硫酸氢铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.8h， 生成 1-叔丁基-4-硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  一种有效温和的方法将肟转化为仲硝基化合物

  摘要：

  如下所述，描述了一种温和而有效的将环酮转化为饱和硝基化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83928-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-tert-butylcyclohexylidene)hydroxylamine 在 氯 作用下， 生成 4-tert-butyl-1-chloro-1-nitrosocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  某些环己烷衍生物中S RN 1反应的立体化学

  摘要：

  nitrocyclohexanes的取代反应8，9，12和23研究了各种亲核物，并发现由发起的电子转移进行小号RN 1家机构。形成了差向异构体产物，并且在热力学和动力学控制下差向异构体的比例通常反映了相对于反应位点上存在的取代基而言，进入的亲核试剂的体积较大。在反应23与相对高浓度的PHS的-在HMPA反应的进行具有高stereoretention。从自由基构型的稳定性以及自由基阴离子离解和缔合的速率和模式的角度讨论了这些反应的结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80122-1

文献信息

• An effective and mild method for the conversion of oximes to secondary nitro compounds
  作者：E.J. Corey、Herbert Estreicher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83928-9

  日期：——

  A mild and efficient process for the conversion of cyclic ketones to saturated nitro compounds, as outlined below, is described.

  如下所述，描述了一种温和而有效的将环酮转化为饱和硝基化合物的方法。
• Chlorination of Oximes with Aqueous H₂O₂/HCl System: Facile Synthesis of <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitroalkanes, <i>gem</i>-Chloronitroso- and <i>gem</i>-Chloronitrocycloalkanes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2006-950304

  日期：2006.11

  Chlorination of cyclic and linear ketone oximes with aqueous H2O2/HCl in a two-phase dichloromethane-water system selectively affords gem-chloronitroso compounds in yields of up to 94%. One-pot oxidation of the resulting gem-chloronitroso compounds with peracetic acid, prepared in situ, gives gem-chloro­nitroalkanes and cycloalkanes in yields of up to 82%. The advantages of the method are that it is facile and environmentally benign and does not require gaseous chlorine.

  在二氯甲烷-水两相系统中，以水合过氧化氢/盐酸处理环状和线性酮肟，可选择性地生成双氯亚硝基化合物，收率高达94%。接着，利用原位制备的过乙酸对所得双氯亚硝基化合物进行一步氧化反应，可得到双氯硝基烷烃和环烷烃，收率高达82%。该方法的优点在于操作简便、环境友好，且无需使用气态氯。
• Ultrasound Promoted One-Pot Synthesis of<i>gem</i>-Chloronitro Compounds from Oximes
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandoust

  DOI：10.1080/00304948.2012.697719

  日期：2012.1
• The stereochemistry of the SRN1 reaction in some cyclohexane derivatives
  作者：Robert K. Norris、Rosalind J. Smyth-King

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80122-1

  日期：1982.1

  substitution reactions of nitrocyclohexanes 8, 9, 12 and 23 with various nucleophiles were studied and were found to proceed by the electron-transfer initiated SRN1 mechanism. Epimeric products were formed and the proportion of epimers under both thermodynamic and kinetic control normally reflected the bulk of the incoming nucleophile relative to the substituent which was present at the reaction site. In

  nitrocyclohexanes的取代反应8，9，12和23研究了各种亲核物，并发现由发起的电子转移进行小号RN 1家机构。形成了差向异构体产物，并且在热力学和动力学控制下差向异构体的比例通常反映了相对于反应位点上存在的取代基而言，进入的亲核试剂的体积较大。在反应23与相对高浓度的PHS的-在HMPA反应的进行具有高stereoretention。从自由基构型的稳定性以及自由基阴离子离解和缔合的速率和模式的角度讨论了这些反应的结果。