13-isocyano-2,5,8,11-tetraoxatridecane | 1344738-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 13-isocyano-2,5,8,11-tetraoxatridecane
• 英文别名: 2-{2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethyl isocyanide；1-isocyano-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethane
• CAS: 1344738-81-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: DNVGDXHSZIDSOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 13-isocyano-2,5,8,11-tetraoxatridecane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(13-isocyano-2,5,8,11-tetraoxatridecane)gold(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  简单高效：乙二醇异腈金（I）氯化物用于金纳米颗粒的形成和稳定

  摘要：

  使用简单的合成方法包括 Gabriel 合成和 Appel 型反应制备了具有不同链长的乙二醇异腈 C≡N(CH2CH2O)nCH3 (5a, n = 1; 5b, n = 3; 5c, n = 4)协议。用 [AuCl(SMe)2] 处理后，化合物 5a-c 得到相应的异氰化金 (I) 氯化物 [AuCl{C≡N(CH2CH2O)nCH3}]（7a，n = 1；7b，n = 3；7c , n = 4)。单晶 X 射线衍射研究揭示了具有亲热相互作用的聚合 (7a) 或二聚 (7c) 结构。金（I）配合物 7a-c 用于形成和稳定金纳米粒子（AuNPs）。具有乙二醇官能团的异腈提供多种供体能力，能够稳定封装的金胶体。通过在四氢呋喃或甲醇中添加 Na[BH4] 来还原 7a-c，无需进一步添加任何稳定剂即可生成 AuNP，因为金属有机 7a-c 将稳定组分和金源结合在一个分子中。报告了不同溶剂、浓度和不同的乙二醇链长度对

  DOI：

  10.1002/ejic.201100324
• 作为产物：
  描述：

  四乙基乙二醇单甲酯 在 四氯化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 13-isocyano-2,5,8,11-tetraoxatridecane
  参考文献：
  名称：

  简单高效：乙二醇异腈金（I）氯化物用于金纳米颗粒的形成和稳定

  摘要：

  使用简单的合成方法包括 Gabriel 合成和 Appel 型反应制备了具有不同链长的乙二醇异腈 C≡N(CH2CH2O)nCH3 (5a, n = 1; 5b, n = 3; 5c, n = 4)协议。用 [AuCl(SMe)2] 处理后，化合物 5a-c 得到相应的异氰化金 (I) 氯化物 [AuCl{C≡N(CH2CH2O)nCH3}]（7a，n = 1；7b，n = 3；7c , n = 4)。单晶 X 射线衍射研究揭示了具有亲热相互作用的聚合 (7a) 或二聚 (7c) 结构。金（I）配合物 7a-c 用于形成和稳定金纳米粒子（AuNPs）。具有乙二醇官能团的异腈提供多种供体能力，能够稳定封装的金胶体。通过在四氢呋喃或甲醇中添加 Na[BH4] 来还原 7a-c，无需进一步添加任何稳定剂即可生成 AuNP，因为金属有机 7a-c 将稳定组分和金源结合在一个分子中。报告了不同溶剂、浓度和不同的乙二醇链长度对

  DOI：

  10.1002/ejic.201100324

文献信息

• A versatile strategy for the synthesis of sequence-defined peptoids with side-chain and backbone diversity <i>via</i> amino acid building blocks
  作者：Shixue Wang、Yue Tao、Jianqun Wang、Youhua Tao、Xianhong Wang

  DOI：10.1039/c8sc03415j

  日期：——

  proteins and DNA. Herein, we combined amino acid building blocks and iterative Ugi reactions for the de novo design and synthesis of sequence-defined peptoids. The highly efficient strategy provided excellent yields and enables multigram-scale synthesis of perfectly defined peptoids. This new strategy furnishes the broad structural diversity of side chains, as well as backbones. Importantly, the overall

  与蛋白质和DNA等具有完美定义序列的天然生物聚合物相比，设计具有绝对序列顺序的人造大分子仍然是高分子化学领域的长期挑战。在此，我们结合氨基酸构建模块和迭代 Ugi 反应来从头设计和合成序列定义的类肽。这种高效的策略提供了优异的产量，并能够实现精确定义的类肽的多克规模合成。这种新策略提供了侧链和主链的广泛结构多样性。重要的是，这些精确定义的类肽的整体疏水性和较低临界溶解温度（LCST）行为可以通过序列的变化而逻辑上改变。通过遵循相同的 Ugi 化学，这些类肽也以简单的方式与 DNA 缀合，促进了新型疗法的开发。
• Diversification of a Novel α‐Galactosyl Ceramide Hotspot Boosts the Adjuvant Properties in Parenteral and Mucosal Vaccines
  作者：Yanira Méndez、Aldrin V. Vasco、Thomas Ebensen、Kai Schulze、Mohammad Yousefi、Mehdi D. Davari、Ludger A. Wessjohann、Carlos A. Guzmán、Daniel G. Rivera、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/anie.202310983

  日期：2024.1.2

  The development of potent adjuvants is an important step for improving the performance of subunit vaccines. CD1d agonists, such as the prototypical α‐galactosyl ceramide (α‐GalCer), are of special interest due to their ability to activate iNKT cells and trigger rapid dendritic cell maturation and B‐cell activation. Herein, we introduce a novel derivatization hotspot at the α‐GalCer skeleton, namely the N‐substituent at the amide bond. The multicomponent diversification of this previously unexplored glycolipid chemotype space permitted the introduction of a variety of extra functionalities that can either potentiate the adjuvant properties or serve as handles for further conjugation to antigens toward the development of self‐adjuvanting vaccines. This strategy led to the discovery of compounds eliciting enhanced antigen‐specific T cell stimulation and a higher antibody response when delivered by either the parenteral or the mucosal route, as compared to a known potent CD1d agonist. Notably, various functionalized α‐GalCer analogues showed a more potent adjuvant effect after intranasal immunization than a PEGylated α‐GalCer analogue previously optimized for this purpose. Ultimately, this work could open multiple avenues of opportunity for the use of mucosal vaccines against microbial infections.

  摘要开发强效佐剂是提高亚单位疫苗性能的重要一步。CD1d激动剂，如典型的α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer），因其能激活iNKT细胞并引发树突状细胞快速成熟和B细胞活化而备受关注。在这里，我们介绍了α-GalCer 骨架上的一个新型衍生热点，即酰胺键上的 N-取代基。这种以前未曾探索过的糖脂化学型空间的多组分多样化允许引入各种额外的官能团，这些官能团既可以增强佐剂特性，也可以作为进一步与抗原共轭的处理剂，以开发自佐剂疫苗。通过这一策略，我们发现了一些化合物，与已知的强效 CD1d 激动剂相比，这些化合物在通过肠外或粘膜途径给药时能增强对抗原特异性 T 细胞的刺激并提高抗体反应。值得注意的是，在鼻内免疫后，各种官能化的α-GalCer类似物比以前为此目的优化过的PEG化α-GalCer类似物显示出更强的佐剂效应。最终，这项工作将为使用粘膜疫苗预防微生物感染开辟多种途径。