α-<<(2-bromobenzyl)amino>methyl>-3,4-dimethoxybenzyl alcohol | 87419-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-<<(2-bromobenzyl)amino>methyl>-3,4-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: α-{[(2-bromobenzyl)amino]methyl}-3,4-dimethoxybenzyl alcohol；2-[(2-Bromophenyl)methylamino]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 87419-71-4
• 化学式: C₁₇H₂₀BrNO₃
• 分子量: 366.255
• InChiKey: YVUXRNIUGKNHAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<<(2-bromobenzyl)amino>methyl>-3,4-dimethoxybenzyl alcohol 在 三氯化铝 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-二羟基nomifensine的合成，拆分，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  3'，4'-Dihydroxynomifensine，8-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-（3,4-dihydroxyphenyl）-2-methylisoquinoline ne（1a）是中央和周围多巴胺受体的激动剂系统。由于该多巴胺受体激动剂在位置4处具有不对称中心，因此其合成和拆分是作为确定这些试剂与受体相互作用方式的研究的一部分。3'，4'-二羟基nomenfensine的对映异构体特别受关注，因为它们提供了多巴胺受体当前概念模型的其他探针。最初准备1a的尝试效率低下或未成功；相反，获得了异构体化合物1,2,4,5-四氢-2-（3,4-二羟基苯基）-4-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂（9）。因此，一条通往3'，4'的新路线 使用了-二羟基nomifensine。拆分得到的外消旋二甲氧基中间体1d。1d的异构体的甲氧基裂解得到1a的对映体。这些对映体或适当的衍生

  DOI：

  10.1021/jm00367a006
• 作为产物：
  描述：

  α-<<(2-bromobenzylidene)amino>methyl>-3,4-dimethoxybenzyl alcohol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到α-<<(2-bromobenzyl)amino>methyl>-3,4-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  3'，4'-二羟基nomifensine的合成，拆分，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  3'，4'-Dihydroxynomifensine，8-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-（3,4-dihydroxyphenyl）-2-methylisoquinoline ne（1a）是中央和周围多巴胺受体的激动剂系统。由于该多巴胺受体激动剂在位置4处具有不对称中心，因此其合成和拆分是作为确定这些试剂与受体相互作用方式的研究的一部分。3'，4'-二羟基nomenfensine的对映异构体特别受关注，因为它们提供了多巴胺受体当前概念模型的其他探针。最初准备1a的尝试效率低下或未成功；相反，获得了异构体化合物1,2,4,5-四氢-2-（3,4-二羟基苯基）-4-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂（9）。因此，一条通往3'，4'的新路线 使用了-二羟基nomifensine。拆分得到的外消旋二甲氧基中间体1d。1d的异构体的甲氧基裂解得到1a的对映体。这些对映体或适当的衍生

  DOI：

  10.1021/jm00367a006

文献信息

• 8-Substituted 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0040956A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  4-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines whose structures have two hydroxy groups substituted at the 3,4- position on the 4-phenyl ring have been found to have renal vasodilating activity upon internal administration. The active ingredients are prepared by cyclizing N-(2- substituted benzyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-amino-ethanol using either a Lewis acid or an acid cyclizing agent followed by demethylation at the 3,4-dimethoxyphenyl moiety.

  研究发现，4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉类药物在内服时具有扩张肾血管的活性，其结构是在 4-苯基环的 3,4- 位上有两个羟基被取代。这些活性成分是用路易斯酸或酸性环化剂将 N-(2-取代苄基)-1-(3,4-二甲氧基苯基)-氨基乙醇环化，然后在 3,4-二甲氧基苯基上进行脱甲基反应制备而成。
• US4340600A
  申请人：——

  公开号：US4340600A

  公开（公告）日：1982-07-20
• Synthesis, resolution, absolute stereochemistry, and enantioselectivity of 3',4'-dihydroxynomifensine
  作者：Penelope A. Dandridge、Carl Kaiser、Martin Brenner、Dimitri Gaitanopoulos、Larry D. Davis、R. Lee Webb、James J. Foley、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm00367a006

  日期：1984.1

  enantiomers of 1a was determined by single-crystal X-ray diffractometric analysis. Examination of the isomers in several pharmacological test systems revealed a high degree of enantioselectivity. D-1 dopaminergic activity resides almost exclusively in the S enantiomer. The findings of the study have been employed to suggest an accessory binding site on the dopamine receptor(s) that differs from that advanced

  3'，4'-Dihydroxynomifensine，8-amino-1,2,3,4-tetrahydro-4-（3,4-dihydroxyphenyl）-2-methylisoquinoline ne（1a）是中央和周围多巴胺受体的激动剂系统。由于该多巴胺受体激动剂在位置4处具有不对称中心，因此其合成和拆分是作为确定这些试剂与受体相互作用方式的研究的一部分。3'，4'-二羟基nomenfensine的对映异构体特别受关注，因为它们提供了多巴胺受体当前概念模型的其他探针。最初准备1a的尝试效率低下或未成功；相反，获得了异构体化合物1,2,4,5-四氢-2-（3,4-二羟基苯基）-4-甲基-3H-1,4-苯并二氮杂（9）。因此，一条通往3'，4'的新路线 使用了-二羟基nomifensine。拆分得到的外消旋二甲氧基中间体1d。1d的异构体的甲氧基裂解得到1a的对映体。这些对映体或适当的衍生