4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,5,8-trimethoxy-N-methylnaphthalene-2-carboxamide | 500777-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,5,8-trimethoxy-N-methylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 500777-01-5
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅Si
• 分子量: 405.566
• InChiKey: XIQZZQXWZMYCJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,5,8-trimethoxy-N-methylnaphthalene-2-carboxamide 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌衍生物的合成

  摘要：

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,5,8-trimethoxy-N-methylnaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌衍生物的合成

  摘要：

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)