4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸 | 25936-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸
• 英文名称: 4-Hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthoesaeure
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylic acid；4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 25936-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: SDAICBIYAVPOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl]-imidazol-1-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  羟基萘醌衍生物的合成

  摘要：

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰基氧基)-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  甲氧基萘甲醛作为穿龙薯os心材的成分，并通过Stobbe缩合法合成

  摘要：

  从七叶柿的心材中分离出七种化合物，其中五种是新化合物。通过化学和光谱方法，以及通过合成，已显示出新化合物为4,5,6,8-四甲氧基-，5-羟基-4,6,8-三甲氧基-，4,5,8-三甲氧基- ，4，5-二甲氧基-和5-羟基-4-甲氧基-2-萘醛。先前已从薯os属植物中分离出另外两个4,5,6-三甲氧基-和6-羟基-4,5-二甲氧基-2-萘醛。

  DOI：

  10.1039/j39700000626

文献信息

• Methoxynaphthaldehydes as constituents of the heartwood of Diospyros quiloensis and their synthesis by the Stobbe condensation
  作者：S. H. Harper、A. D. Kemp、J. Tannock

  DOI：10.1039/j39700000626

  日期：——

  Seven compounds, five of them new, have been isolated from the heartwood of Diospyros quiloensis. The new compounds have been shown by chemical and spectroscopic methods, and by synthesis, to be 4,5,6,8-tetramethoxy-,5-hydroxy-4,6,8-trimethoxy-, 4,5,8-trimethoxy-, 4,5-dimethoxy-, and 5-hydroxy-4-methoxy-2-naphthaldehyde. The other two, 4,5,6-trimethoxy- and 6-hydroxy-4,5-dimethoxy-2-naphthaldehyde

  从七叶柿的心材中分离出七种化合物，其中五种是新化合物。通过化学和光谱方法，以及通过合成，已显示出新化合物为4,5,6,8-四甲氧基-，5-羟基-4,6,8-三甲氧基-，4,5,8-三甲氧基- ，4，5-二甲氧基-和5-羟基-4-甲氧基-2-萘醛。先前已从薯os属植物中分离出另外两个4,5,6-三甲氧基-和6-羟基-4,5-二甲氧基-2-萘醛。
• Synthesis of Hydroxylated Naphthoquinone Derivatives
  作者：Elias A. Couladouros、Alexandros T. Strongilos

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3341::aid-ejoc3341>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  The use of the Stobbe condensation for the synthesis of juglone derivatives is presented, together with studies towards their further functionalization. The regiospecific oxidation of the above products to o- or p-naphthoquinones was also investigated. Finally, the preparation of useful intermediates for the synthesis of related natural products such as alkannin and shikonin is proposed. (© Wiley-VCH

  介绍了 Stobbe 缩合用于合成胡桃酮衍生物的用途，以及对其进一步功能化的研究。还研究了上述产物到邻或对萘醌的区域特异性氧化。最后，提出了合成烷宁、紫草素等相关天然产物的有用中间体的制备。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)