1-(2-(phenylamino)phenyl)ethan-1-oneoxime | 209412-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(phenylamino)phenyl)ethan-1-oneoxime
• 英文别名: N-[1-(2-anilinophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 209412-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: HGMAMWRBIUULNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylamino)phenyl)ethan-1-oneoxime 在 三光气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-甲基-1-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130945
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(苯基氨基)苯基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-(2-(phenylamino)phenyl)ethan-1-oneoxime
  参考文献：
  名称：

  叔丁基邻-（苯氧基）-和邻（苯胺基）苯基亚氨基过氧乙酸酯的热分解

  摘要：

  通过合适的叔丁基亚氨氧基过氧乙酸酯的热分解，已经产生了一些邻苯氧基和邻苯胺基取代的芳亚胺基。亚胺基没有显示出在苯基上产生7元环化的倾向。在某些情况下，已发现可以通过亚胺基的1，6-螺环化反应，然后将苯基从胺基到亚胺基的1，5-均质迁移而合理化的产物：这似乎是第一个实例这样的过程。已经发现亚胺基通过氢提取形成亚胺的证据。有两个Ø这些亚胺的-苯氧基取代的过酸酯已被意外分离。该反应还提供了大量（在某些情况下为主要）大量其他产品（ac啶，喹唑啉酮和吲哚衍生物），这些产品可能源自碳原子团：建议机理解释了这些化合物的形成。喹唑啉酮化合物的结构已经通过X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1039/a800868j

文献信息

• Thermal decomposition of tert-butyl o-(phenoxy)- and o-(anilino)phenyliminoxyperacetates
  作者：Gianluca Calestani、Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/a800868j

  日期：——

  Some o-phenoxy- and o-anilino-substituted aryliminyl radicals have been generated by thermal decomposition of suitable tert-butyl iminoxyperacetates. The iminyls show no disposition to give 7-membered cyclisation on the phenyl group. In some cases, products have been found that can be rationalised through a 1,6-spirocyclisation of the iminyl radicals followed by homolytic 1,5-migration of the phenyl

  通过合适的叔丁基亚氨氧基过氧乙酸酯的热分解，已经产生了一些邻苯氧基和邻苯胺基取代的芳亚胺基。亚胺基没有显示出在苯基上产生7元环化的倾向。在某些情况下，已发现可以通过亚胺基的1，6-螺环化反应，然后将苯基从胺基到亚胺基的1，5-均质迁移而合理化的产物：这似乎是第一个实例这样的过程。已经发现亚胺基通过氢提取形成亚胺的证据。有两个Ø这些亚胺的-苯氧基取代的过酸酯已被意外分离。该反应还提供了大量（在某些情况下为主要）大量其他产品（ac啶，喹唑啉酮和吲哚衍生物），这些产品可能源自碳原子团：建议机理解释了这些化合物的形成。喹唑啉酮化合物的结构已经通过X射线晶体学分析确定。
• Divergent strategy for the chemoselective synthesis of N-Arylbenzimidazoles and N-Arylindazoles from arylamino oximes
  作者：Zhen-Hua Li、Xiao-Meng Sun、Jin-Jing Qin、Zhi-Yong Tan、Wen-Biao Wang、Yao Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130945

  日期：2020.2

  An efficient and divergent synthesis of N-arylbenzimidazoles and N-arylindazoles from arylamino oximes based on reaction conditions selection was developed. The synthesis was approached by treating oximes with BTC and the chemoselectivity was regulated by the amount of Et3N. This switchable N-N and N-C bond formation process features mild reaction conditions, simple execution, high chemoselectivity and broad substrate scope. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploring Synthetic Strategies for 1<i>H</i>‐Indazoles and Their <i>N</i>‐Oxides: Electrochemical Synthesis of 1<i>H</i>‐Indazole <i>N</i>‐Oxides and Their Divergent C−H Functionalizations
  作者：Sagar Arepally、Taehoon Kim、Gyeongho Kim、Haesik Yang、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.202303460

  日期：2023.6.26

  The study reports selective electrochemical synthesis of 1H-indazoles and N-oxides, where electrochemical outcomes were dictated by the cathode material (RVC=reticulated vitreous carbon). The adaptability of 1H-indazole N-oxides for various C−H functionalization reactions was showcased. Furthermore, 1H-indazole N-oxides were utilized to synthesize the pharmaceutical molecules lificiguat and YD (3)

  该研究报告了 1 H-吲唑和N-氧化物的选择性电化学合成，其中电化学结果由阴极材料决定（RVC=网状玻璃碳）。展示了1 H -吲唑N -氧化物对各种 C−H 官能化反应的适应性。此外，1 H -吲唑N -氧化物被用于合成药物分子 lificiguat 和 YD (3)，各种药物的关键中间体，以及有机发光二极管的前体。