(Z)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene | 133512-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: 1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)benzene；(Z)-1-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene；[(Z)-2-bromo-1-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 133512-68-2
• 化学式: C₈H₆BrF
• 分子量: 201.038
• InChiKey: OANDFWSDNGLKQL-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内C–H / N–H官能团用于合成异恶唑烷融合的异喹啉-1（2H）-一

  摘要：

  已经通过电化学氧化诱导的经由酰胺基的分子内环化描述了用于构建异恶唑烷融合的异喹啉-1（2 H）-one的通用和实用的方案。在一个没有分隔的细胞中，异喹啉酮很容易在无金属，无添加剂和无外部氧化剂的条件下从带有CONHOR基团的各种可用酰胺中生成。此外，通过使用廉价的95％乙醇作为绿色溶剂，该转化过程可以顺利进行，并且可以扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/c9gc03290h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到(Z)-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  湿式四正丁基铵氟化物对1-（2,2-二溴乙烯基）苯衍生物的区域选择性氟化：（Z）-1-（2-溴-1-氟乙烯基）苯的一锅法合成

  摘要：

  使用湿式四正丁基氟化铵（TBAF·3H 2 O）作为甲苯中的碱或氟源，对1-（2,2-二溴乙烯基）苯衍生物进行直接氟化，得到（Z）-1 -（2-溴-1-氟乙烯基）苯化合物的最高区域选择性可达81％。该反应结果在很大程度上取决于反应条件。还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03448

文献信息

• Silver-Assisted Difunctionalization of Terminal Alkynes: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Bromofluoroalkenes
  作者：Yibiao Li、Xiaohang Liu、Deyun Ma、Bifu Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201200250

  日期：2012.10.8

  The difunctionalization of terminal alkynes was achieved with silver fluoride (AgF) and N-bromosuccinimide (NBS) as halogen sources. The presence of the halide moiety greatly enhances the reactivity of the vinyl fluoride compounds that can probably can be transformed into various products that are difficult or even impossible to obtain via direct fluorination. Meanwhile, the monofluoro<.>alkenes were

  用氟化银（AgF）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）作为卤素源可实现末端炔烃的双官能化。卤化物部分的存在极大地增强了氟乙烯化合物的反应性，该氟乙烯化合物很可能可以转化为通过直接氟化难以或什至不可能获得的各种产物。同时，单氟<>烯烃均轻便合成通过使用如AGF以良好产率氟化剂缺电子CC三键的高度化疗和区域选择性氟化。
• Contra-Thermodynamic, Photocatalytic <i>E</i> →<i>Z</i> Isomerization of Styrenyl Boron Species: Vectors to Facilitate Exploration of Two-Dimensional Chemical Space
  作者：John J. Molloy、Jan B. Metternich、Constantin G. Daniliuc、Allan J. B. Watson、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201800286

  日期：2018.3.12

  Designing strategies to access stereodefined olefinic organoboron species is an important synthetic challenge. Despite significant advances, there is a striking paucity of routes to Z‐α‐substituted styrenyl organoborons. Herein, this strategic imbalance is redressed by exploiting the polarity of the C(sp2)−B bond to activate the neighboring π system, thus enabling a mild, traceless photocatalytic isomerization

  获得立体定义的烯烃有机硼物种的设计策略是一项重要的合成挑战。尽管取得了重大进展，但到Z -α-取代的苯乙烯基有机硼的途径却很少。在本文中，通过利用C（sp 2）-B键的极性激活相邻的π系统来解决这一战略性不平衡问题，从而使易于获得的E -α-取代的苯乙烯基BPins发生温和，无痕的光催化异构化，从而生成相应的高保真Z异构体。一系列立体保持性转化生成Z证明了这种对热力学E → Z异构化的初步验证配置的三取代烯烃，以及抗肿瘤药物Combretastatin A4的简明合成。
• Synthesis of fluorinated enynes and dienes via 1-bromo 2-fluoro alkenes
  作者：Said Eddarir、Hélène Mestdagh、Christian Rolando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71220-2

  日期：1991.1

  A stereospecific synthesis of fluorinated enynes and dienes was performed through palladium-catalyzed condensation of 1-bromo-2-fluoroalkenes, synthesized either through “BrF” addition to the corresponding alkynes or through bromine addition and HBr elimination on fluoroesters, with monosubstitued alkynes or alkenes.

  氟化烯炔和二烯的立体有择合成是通过钯催化的1-溴-2-氟烯烃的缩合反应进行的，该合成方法是通过“ BrF”加成到相应的炔烃中，或者通过溴加成和在氟代酯上进行HBr消除，以及单取代的炔烃或烯烃。
• A general preparation of (Z)-1-fluorostilbene derivatives for the design of conformationally restricted peptidomimetics
  作者：David R. Williams、Micheal W. Fultz、Thomas E. Christos、Jeffery S. Carter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.099

  日期：2010.1

  The preparation of (Z)-1-fluoro-2-bromostyrenes provides a general route for the formation of (Z)-1-fluorostilbene derivatives as configurationally stable spacial linkers for the design of conformationally restricted peptidomimetics. Palladium-catalyzed aryl Suzuki and Stille cross-coupling reactions have been surveyed to proceed with complete retention of fluoroalkene geometry, and permit the direct incorporation of a variety of aryl and heteroaromatic substituents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Eddarir, Said; Francesch, Charlette; Mestdagh, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 8-9, p. 741 - 756
  作者：Eddarir, Said、Francesch, Charlette、Mestdagh, Helene、Rolando, Christian

  DOI：——

  日期：——