(4S,5S)-5-hydroxyhexen-4-olide | 114181-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4S,5S)-5-hydroxyhexen-4-olide
• 英文别名: (R)-5-((R)-1'-hydroxyethyl)furan-2(5H)-one；(2S)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 114181-53-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: BGMOXLYBBTWIMD-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-hydroxyhexen-4-olide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(5Z)-5-ethylidenefuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Md. Moinuddin; Akhmedov, Novruz G.; Cui, Hu, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 223 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(4S,5S)-5-hydroxyhexen-4-olide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Angiopterlactone B的全合成

  摘要：

  （-）-血管内酯B的对映选择性全合成已通过四个步骤完成。该合成具有拟议的仿生多米诺环收缩/ oxa-Michael / Michael二聚序列，可在一个步骤中形成三个新键，两个新环和三个新的连续立体中心。已经确定天然（+）-血管翅内酯B的最初提出的绝对构型需要修改。这表明已知的糖苷天然产物angiopteroside是（+）-angiopterlactone B的可能的生物合成前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00929

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of Angiopterlactone B and Other Potential Natural Products
  作者：Tharun K. Kotammagari、Rajesh G. Gonnade、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01525

  日期：2017.7.7

  A one-pot biomimetic synthesis of (−)-angiopterlactone B and its enantiomer (+)-angiopterlactone B has been accomplished via TBAF-catalyzed tandem ring contraction followed by oxa-Michael/Michael addition sequence. Comparison of specific optical rotations, absolute configurations, and CD spectra of natural, synthesized (−)-angiopterlactone B and (+)-angiopterlactone B unequivocally proves that the

  已经通过TBAF催化的串联环收缩和oxa-Michael / Michael加成序列完成了一锅仿生合成（-）-angiopterlactone B和其对映异构体（+）-angiopterlactone B的过程。比较天然，合成的（-）-血管内酯B和（+）-血管内酯B的比旋光度，绝对构型和CD光谱，可以明确地证明分离出的血管内酯B必须是左旋的。迄今未发现的天然产物18和20以及血管内酯B的类似物的合成证明了该方法的多功能性。
• (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Phenylthio-2,3-butanediol. A Useful Chiral Building Block for a Simple Syntheses of (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Hydroxy-2-hexen-4-olide
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1987.2227

  日期：1987.11.5

  (4R,5S)-5-Hydroxyhexan-4-olide and (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide were easily synthesized from (2S,3S)-1-phenylthio-2,3-butanediol, obtained by the bakers’ yeast reduction of 1-phenylthio-2,3-butanedione.

  (4R,5S)-5-羟基己-4-内酯和(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯很容易从(2S,3S)-1-苯硫基-2,3-丁二醇合成，后者是通过面包酵母还原1-苯硫基-2,3-丁二酮获得的。
• Synthesis of furanone-Based natural product analogues with quorum sensing antagonist activity
  作者：Thomas Hjelmgaard、Tobias Persson、Thomas B Rasmussen、Michael Givskov、John Nielsen

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00295-5

  日期：2003.7

  The synthesis of 5- and 3-(1'-hydroxyalkyl)-substituted 5H-furan-2-ones 4a-d and 8a-d as well as 5-alkylidene-5H-furan-2-ones 5a-d is described. A study of the structure-activity relationship of these furanone-based natural product analogues towards two different quorum sensing systems is reported. Although the synthesized compounds are not as potent quorum sensing inhibitors as some natural counterparts and a synthetic analogue hereof, interesting structure-activity relationships are seen. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regio- and diastereoselectivity in aldol reactions of cyclopent-2-enone, 2-(5H)furanone and their derived trimethylsilyloxydienes
  作者：David W Brown、Malcolm M Campbell、Anthony P Taylor、Xiao-an Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95893-3

  日期：1987.1
• Total Synthesis of (−)-Angiopterlactone B
  作者：Marie I. Thomson、Gary S. Nichol、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00929

  日期：2017.5.5

  An enantioselective total synthesis of (−)-angiopterlactone B has been accomplished in four steps. The synthesis features a proposed biomimetic domino ring-contraction/oxa-Michael/Michael dimerization sequence, forming three new bonds, two new rings, and three new contiguous stereogenic centers in a single step. It has been determined that the originally proposed absolute configuration of natural

  （-）-血管内酯B的对映选择性全合成已通过四个步骤完成。该合成具有拟议的仿生多米诺环收缩/ oxa-Michael / Michael二聚序列，可在一个步骤中形成三个新键，两个新环和三个新的连续立体中心。已经确定天然（+）-血管翅内酯B的最初提出的绝对构型需要修改。这表明已知的糖苷天然产物angiopteroside是（+）-angiopterlactone B的可能的生物合成前体。