tert-butyl (E)-3-amino-4-(((4-bromo-2-methoxybenzyl)oxy)imino)piperidine-1-carboxylate | 1446946-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-amino-4-(((4-bromo-2-methoxybenzyl)oxy)imino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1446946-10-6
• 化学式: C₁₈H₂₆BrN₃O₄
• 分子量: 428.326
• InChiKey: SULLVVZHXMUWEJ-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-amino-4-(((4-bromo-2-methoxybenzyl)oxy)imino)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到3-amino-4-(4'-bromo-2'-methoxybenzyloxyimino)piperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in Vitro Antimycobacterial and Antibacterial Evaluation of IMB-070593 Derivatives Containing a Substituted Benzyloxime Moiety

  摘要：

  合成并评价了一系列含有取代苯甲酰肟基团且脂溶性显著提高的新型IMB-070593衍生物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。我们的结果显示，目标化合物19a–m对革兰氏阳性菌具有相当高的活性（MIC：<0.008–32 µg/mL），尽管它们对革兰氏阴性菌的活性通常低于参考药物。特别是化合物19h、19j、19k和19m对所有测试的革兰氏阳性菌株显示出良好的活性（MICs：<0.008–4 µg/mL），包括对环丙沙星（CPFX）和/或左氧氟沙星（LVFX）耐药的甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）、甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。此外，化合物19l（MIC：0.125 µg/mL）对抗ATCC 27294的结核杆菌H37Rv的活性是母体化合物IMB070593、环丙沙星和左氧氟沙星的2–4倍。

  DOI：

  10.3390/molecules18043872
• 作为产物：
  描述：

  O-(4-bromo-2-methoxybenzyl)hydroxylamine 在 sodium hypobromide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-amino-4-(((4-bromo-2-methoxybenzyl)oxy)imino)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in Vitro Antimycobacterial and Antibacterial Evaluation of IMB-070593 Derivatives Containing a Substituted Benzyloxime Moiety

  摘要：

  合成并评价了一系列含有取代苯甲酰肟基团且脂溶性显著提高的新型IMB-070593衍生物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。我们的结果显示，目标化合物19a–m对革兰氏阳性菌具有相当高的活性（MIC：<0.008–32 µg/mL），尽管它们对革兰氏阴性菌的活性通常低于参考药物。特别是化合物19h、19j、19k和19m对所有测试的革兰氏阳性菌株显示出良好的活性（MICs：<0.008–4 µg/mL），包括对环丙沙星（CPFX）和/或左氧氟沙星（LVFX）耐药的甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）、甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。此外，化合物19l（MIC：0.125 µg/mL）对抗ATCC 27294的结核杆菌H37Rv的活性是母体化合物IMB070593、环丙沙星和左氧氟沙星的2–4倍。

  DOI：

  10.3390/molecules18043872