2-((p-tolylethynyl)thio)aniline | 1356451-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((p-tolylethynyl)thio)aniline
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)ethynylsulfanyl]aniline
• CAS: 1356451-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: SFLNCPLRCMFWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((p-tolylethynyl)thio)aniline 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-(4-甲基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的氨基邻位定向铜（i）催化的好氧氧化C（sp）-S偶联反应：通过thia-Wolff重排合成取代的2-苯基苯并噻唑。

  摘要：

  实现了2-氨基硫酚二聚体与末端炔烃的简单的氨基邻位定向可见光驱动的铜催化的需氧氧化C（sp）-S偶联反应。这种光化学反应显示出极好的转化率和对C（sp）-S偶联形成的化学选择性，已被广泛用于硫醇二聚体和炔烃。此外，合成的炔基硫醚的合成效用已证明是直接的方法，可通过相应的炔基硫醚使用AgNO3的“噻吩-沃尔夫重排”法和使用9-间苯甲基-10甲基ac啶离子的可见光从相应的炔基硫醚构建2-苯基苯并噻唑（ Acr + -Mes）作为光氧化还原催化剂体系。

  DOI：

  10.1039/d0cc00815j
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯)-4-甲基苯 、 2-氨基苯硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以73%的产率得到2-((p-tolylethynyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Room-Temperature and Metal-Free Synthesis of 1,1-Dithio-1-alkenes from 1,1-Dibromo-1-alkenes and Thiols

  摘要：

  开发了一种高效的无金属合成方法，通过二溴代1-烯烃和硫醇在二氮杂双环十一烯/二甲基亚砜体系中合成1,1-二硫代-1-烯烃。该方法适用于多种1,1-二溴代1-烯烃。该合成在室温下可以在5-15分钟内完成，产率中等至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289872