tert-butyl (1R,4S)-(+)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 702666-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1R,4S)-(+)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 702666-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: ZATXHTCUZAWODK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,4S)-(+)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-7-anti-bromo-6-anti-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基-2-氮杂双环[2.2。]中碘和溴离子的加成过程[2.2。n ] alk-5-烯（n = 1,2）

  摘要：

  已发现将碘鎓-X试剂添加到N-烷氧基羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯和同源的2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯中可以反映出添加碘的结果。溴X试剂。仅观察到重排产物，这些ha离子试剂中的任何一种都与氮杂双[2.2.1]庚-5-烯反应。对于氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯，除了IOH或BrOH外，氮的参与还取决于N-烷氧基羰基。通过较大的N -Boc，N -Cbz或N -Troc保护基，C处的亲核攻击形成未重排的5-抗-羟基-6- syn -I（或Br）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷5在合成hal离子上 X射线分析重新确定了N-甲基-8-抗溴4-抗羟基-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的结构。

  DOI：

  10.1021/jo702153q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (1R,4S)-(+)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS

  摘要：

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。

  公开号：

  US20120238751A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：Bensen Daniel

  公开号：US20120238751A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。
• Regiochemistry of the reductive Heck coupling of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene. Synthesis of epibatidine analogues
  作者：Andrey Kasyan、Christoph Wagner、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00443-8

  日期：1998.7

  The Diels-Alder adduct between cyclopentadiene and the iminium salt of formaldehyde was coupled as its boc-derivative with two aryl iodides. The coupling takes place in a regiospecific manner giving the corresponding 5-aryl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives. The structure of the tosyl derivative 8 was established by X-ray analysis.

  环戊二烯和甲醛亚胺盐之间的Diels-Alder加合物作为boc衍生物与两个芳基碘化物偶联。以区域特异性方式进行偶联，得到相应的5-芳基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。通过X射线分析确定了甲苯磺酰基衍生物8的结构。
• Synthesis of Enantiopure 3,5-Disubstituted Pyrrolidines by Ring-Opening/Cross-Metathesis Reaction of 2-Azanorbornene Derivatives
  作者：Odón Arjona、Ana Querejeta、Ma José Cabas、José Nieto-Rubio

  DOI：10.3987/com-06-10825

  日期：——

  A concise method for the synthesis of enantiopure 3,5-disubstituted pyrrolidines from 2-azanorbomene derivatives is described. The method is also applied to the synthesis of 3,5-disubstituted prolines.

  描述了一种从 2-azanorbomene 衍生物合成对映纯 3,5-二取代吡咯烷的简明方法。该方法也适用于3,5-二取代脯氨酸的合成。
• Highly Enantioenriched 2-Azabenzonorbornenes from 7-Azabenzonorbornadienes by Asymmetric Hydroboration-Oxidation and Tandem Deoxygenation-Rearrangement-Electrophile Trapping
  作者：David Hodgson、Leonard Winning

  DOI：10.1055/s-2006-950418

  日期：2006.9

  3-exo-Substituted 2-azabenzonorbornenes are accessible from 7-azabenzonorbornadienes in good yields and high enantiomeric excess via asymmetric hydroboration-oxidation, followed by tandem deoxygenation-rearrangement-electrophile trapping and also provide access to substituted aminomethylindenes.

  通过不对称硼氢化-氧化反应，然后串联脱氧-重排-亲电试剂捕获，可以从 7-氮杂苯并降冰片二烯以良好的收率和高对映体过量得到 3-外取代的 2-氮杂苯并降冰片烯，并且还可以得到取代的氨甲基茚。