benzyl-(4-bromo-benzyl)-sulfide | 20883-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-(4-bromo-benzyl)-sulfide
• 英文别名: Benzyl-(4-brom-benzyl)-sulfid；4-Brom-dibenzylsulfid；-benzylsulfid；1-(Benzylsulfanylmethyl)-4-bromobenzene
• CAS: 20883-12-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• mdl: MFCD18262488
• 分子量: 293.227
• InChiKey: NKOIYTOURJSAGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(4-bromo-benzyl)-sulfide 在 三氯化铝 、 butyltriphenylphosphonium dichromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 以96%的产率得到benzyl 4-bromobenzyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  使用正丁基三苯基鏻重铬酸盐 (BunPPh3)2Cr2O7 在溶液中和微波照射下在氯化铝存在下选择性氧化硫化物为亚砜和砜

  摘要：

  使用正丁基三苯基重铬酸鏻 (BTPPDC) 在乙腈溶液中的氯化铝存在下并在微波辐射下，可以将多种硫化物有效氧化为相应的亚砜和砜，产率极好。此外，在碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛等官能团存在下选择性氧化硫化物可被认为是该方法的显着优势。

  DOI：

  10.1080/104265090968091
• 作为产物：
  描述：

  苄基(4-溴苄基)亚砜 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以94%的产率得到benzyl-(4-bromo-benzyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐/碘化钾试剂系统温和高效地将亚砜脱氧成硫化物

  摘要：

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067190

文献信息

• Fe₃O₄@BNPs@SiO₂–SO₃H as a highly chemoselective heterogeneous magnetic nanocatalyst for the oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones
  作者：Mohammad Ghanbari Kermanshahi、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1039/c9ra06221a

  日期：——

  preparation and characterization of magnetic acidic boehmite nanoparticles as a heterogeneous catalyst, which is called Fe3O4@BNPs@SiO2–SO3H. This catalyst works efficiently in the selective oxidation of sulfides to sulfoxides or sulfones in the presence of H2O2 as a green oxidant. It can easily be separated from the reaction medium by using an external magnet and it was recycled 6 times without loss

  为了实现绿色化学目标，降低催化剂成本，避免产生有毒废物，并展示从反应介质中分离和回收催化剂的重要性，在这项工作中，我们描述了磁性酸性勃姆石的制备和表征纳米颗粒作为非均相催化剂，称为 Fe 3 O 4 @BNPs@SiO 2 –SO 3 H。这种催化剂在作为绿色氧化剂的 H 2 O 2存在下有效地将硫化物选择性氧化为亚砜或砜。它可以很容易地通过使用外部磁铁从反应介质中分离出来，并且可以循环使用 6 次而不会损失磁催化性能。
• Reusable BNPs-SiO₂ @(CH₂ )₃ NHSO₃ H-catalysed selective oxidation of sulfides to sulfones
  作者：Kiumars Bahrami、Minoo Khodamorady

  DOI：10.1002/aoc.4553

  日期：2018.12

  (BNPs‐SiO2@(CH2)3NHSO3H) was found to be an efficient heterogeneous nanocatalyst for the selective oxidation of sulfides to sulfones in the presence of H2O2. Excellent yields, easy and quick isolation of products, short reaction times and excellent selectivity are the main advantages of this method. The catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, energy‐dispersive X‐ray analysis, X‐ray

  发现可重复使用的勃姆石纳米颗粒-二氧化硅-NHSO 3 H（BNPs-SiO 2 @（CH 2）3 NHSO 3 H）是一种有效的非均相纳米催化剂，可在H 2 O 2存在下将硫化物选择性氧化为砜。该方法的主要优点是产率高，产物的分离简便，反应时间短和选择性好。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线分析，X射线衍射以及透射和扫描电子显微镜对催化剂进行了表征。
• Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones Using<b><i>n</i></b>-Butyltriphenylphosphonium Dichromate (Bu^<i>n</i>PPh₃)₂Cr₂O₇in the Presence of Aluminium Chloride in Solution and Under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1080/104265090968091

  日期：2005.12

  sulfones in excellent yields using n-butyltriphenylphosphonium dichromate (BTPPDC) in the presence of aluminium chloride in acetonitrile solution and under microwave irradiation. In addition, selective oxidation of sulfides in the presence of functional groups such as a carbon–carbon double bond, ketone, oxime, aldehyde, ether, and acetal can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  使用正丁基三苯基重铬酸鏻 (BTPPDC) 在乙腈溶液中的氯化铝存在下并在微波辐射下，可以将多种硫化物有效氧化为相应的亚砜和砜，产率极好。此外，在碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛等官能团存在下选择性氧化硫化物可被认为是该方法的显着优势。
• 3-Carboxypyridinium chlorochromate – aluminium chloride — An efficient and inexpensive reagent system for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones in solution and under microwave irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid R Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1139/v05-008

  日期：2005.2.1

  3-Carboxypyridinium chlorochromate (CPCC) in the presence of aluminium chloride is a very efficient reagent for the selective oxidation of sulfides to sulfoxide and sulfones in solution and under microwave irradiation. It is noteworthy that different functional groups including carbon–carbon double bonds, ketones, oximes, aldehydes, ethers, and acetals were tolerated under these reaction conditions.Key words: sulfoxides, sulfones, oxidation, chlorochromate, Lewis acid.

  3-羧基吡啶氯铬酸铵（CPCC）在铝氯化物存在下是一种非常有效的试剂，可在溶液中并在微波辐射下选择性氧化硫化物为亚砜和砜。值得注意的是，在这些反应条件下，不同的官能团，包括碳-碳双键、酮、肟、醛、醚和缩醛都能耐受。关键词：亚砜、砜、氧化、氯铬酸铵、Lewis酸。
• Mild and Efficient Deoxygenation of Sulfoxides to Sulfides with Triflic Anhydride/Potassium Iodide Reagent System
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Ahmad Karimi

  DOI：10.1055/s-2008-1067190

  日期：2008.8

  It was found that the combination of triflic anhydride/potassium iodide was an effective promoter for the deoxygenation of sulfoxides and gave the corresponding sulfides in excellent yield in acetonitrile at room temperature. It is worth mentioning that this reagent system is chemoselective and tolerates various functional groups, such as alkene, ketone, ester, aldehyde, acid, and oxime.

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。