tert-butyl N-[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylamino)propan-2-yl]carbamate | 1037560-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1037560-80-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃S₂
• 分子量: 393.531
• InChiKey: JGFICOOTLQOISK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 Boc-S-苄基-L-半光氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 乙腈 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2R)-3-benzylsulfanyl-1-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylamino)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  噻唑衍生氨基酸的设计，合成和抗疟疾评估

  摘要：

  合成了一系列噻唑衍生的N-Boc氨基酸，并将其评估为针对疟原虫 恶性疟原虫 纤溶酶II 酶的 潜在潜在抗疟药 。 所有化合物均显示出中等至良好的活性。发现化合物 3f 和 3g 对 恶性疟原虫 的50％抑制浓度（IC 50）值最高（分别为3.45μM和4.89μM） 。化合物停靠在 纤溶酶II的活性位点 。 发现大多数化合物与 纤溶酶II的催化氨基酸ASP34和ASP214 相互作用 。在噻唑衍生物的结合能和抗寄生虫活性之间观察到良好的相关性。

  DOI：

  10.1007/s00044-008-9089-0

文献信息

• Design, synthesis, and antimalarial evaluation of thiazole-derived amino acids
  作者：Hitendra N. Karade、B. N. Acharya、Manisha Sathe、M. P. Kaushik

  DOI：10.1007/s00044-008-9089-0

  日期：2008.4

  A series of thiazole-derived N-Boc amino acids were synthesized and evaluated as targeted potential antimalarials against plasmepsins II enzyme of malaria parasite Plasmodium falciparum. All the compounds showed moderate to good activity. Compounds 3f and 3g were found to have highest the 50% inhibitory concentration (IC50) values (3.45 μM and 4.89 μM, respectively) against Plasmodium falciparum .

  合成了一系列噻唑衍生的N-Boc氨基酸，并将其评估为针对疟原虫 恶性疟原虫 纤溶酶II 酶的 潜在潜在抗疟药 。 所有化合物均显示出中等至良好的活性。发现化合物 3f 和 3g 对 恶性疟原虫 的50％抑制浓度（IC 50）值最高（分别为3.45μM和4.89μM） 。化合物停靠在 纤溶酶II的活性位点 。 发现大多数化合物与 纤溶酶II的催化氨基酸ASP34和ASP214 相互作用 。在噻唑衍生物的结合能和抗寄生虫活性之间观察到良好的相关性。