(2S)-2-(4-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(4-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: WSXYENQOYIPGFY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(4-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol 在 Dowex 50WX₈ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-氯苯基)丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  异质酸催化的叔醇消旋

  摘要：

  叔醇是天然产物中重要的结构基序，是有机合成中的重要组成部分，但对映选择性制备方法知之甚少。手性拆分是使一种对映异构体（占物质的50％）不受影响的方法之一。提高这些拆分效率的一种有吸引力的方法是消旋未受影响的对映异构体。在目前的工作中，我们已经开发出一种实用的叔醇消旋方案。测试了五种不同的酸性树脂材料。Dowex 50WX8是首选树脂，因为它能够与叔醇消旋而不会形成任何副产物。研究了合适的溶剂和双相体系，优化的体系能够使不同取代的叔醇外消旋。

  DOI：

  10.1002/chem.201704691
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)but-3-yn-2-yl acetate 在 甲醇 、 Candida antarctica lipase A immobilized on Accurel 、 sodium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-2-(4-chlorophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异质酸催化的叔醇消旋

  摘要：

  叔醇是天然产物中重要的结构基序，是有机合成中的重要组成部分，但对映选择性制备方法知之甚少。手性拆分是使一种对映异构体（占物质的50％）不受影响的方法之一。提高这些拆分效率的一种有吸引力的方法是消旋未受影响的对映异构体。在目前的工作中，我们已经开发出一种实用的叔醇消旋方案。测试了五种不同的酸性树脂材料。Dowex 50WX8是首选树脂，因为它能够与叔醇消旋而不会形成任何副产物。研究了合适的溶剂和双相体系，优化的体系能够使不同取代的叔醇外消旋。

  DOI：

  10.1002/chem.201704691

文献信息

• Heterogeneous Acid-Catalyzed Racemization of Tertiary Alcohols
  作者：Tamás Görbe、Richard Lihammar、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201704691

  日期：2018.1.2

  synthesis but only few methods are known for their enantioselective preparation. Chiral resolution is one of these approaches that leaves one enantiomer (50 % of the material) unaffected. An attractive method to increase the efficiency of those resolutions is to racemize the unaffected enantiomer. In the present work, we have developed a practical racemization protocol for tertiary alcohols. Five different

  叔醇是天然产物中重要的结构基序，是有机合成中的重要组成部分，但对映选择性制备方法知之甚少。手性拆分是使一种对映异构体（占物质的50％）不受影响的方法之一。提高这些拆分效率的一种有吸引力的方法是消旋未受影响的对映异构体。在目前的工作中，我们已经开发出一种实用的叔醇消旋方案。测试了五种不同的酸性树脂材料。Dowex 50WX8是首选树脂，因为它能够与叔醇消旋而不会形成任何副产物。研究了合适的溶剂和双相体系，优化的体系能够使不同取代的叔醇外消旋。