nortropine | 538-09-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: nortropine
• 英文别名: 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol；(1R,5S)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 538-09-0
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: YYMCYJLIYNNOMK-MEKDEQNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°C
• 沸点：
  229.6 °C
• 密度：
  1.096
• 闪点：
  116.8 °C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水
• 保留指数：
  1160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

生物活性方面，诺特罗匹那（Nortropenol）可从Convolvulus subhirsutus生物碱中分离获得。它是托品碱在分解和反应过程中生成琥珀酸的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nortropine 在 sodium perborate tetrahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tert-butyl (1S,5R)-3-hydroxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仲和叔醇的脱氧硼化

  摘要：

  提出了两种不同的仲醇和叔醇的脱氧自由基硼化方法。这些转变要么通过无金属的甲硅烷基自由基介导的途径进行，要么利用可见光的光氧化还原催化。现成的黄原酸酯或草酸甲酯用作自由基前体。反应显示出较宽的底物范围和较高的官能团耐受性，并且在温和和实际条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201904028
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3s,5S)-叔丁基3-羟基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-羧酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 nortropine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/101914

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel long acting bronchodilators for the treatment of respiratory diseases
  申请人：Grauert Matthias

  公开号：US20050256114A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to compounds of general formula 1 wherein n, A, B, D, L, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may have the meanings given in the claims and in the specification, processes for preparing them, and their use as pharmaceutical compositions, particularly as pharmaceutical compositions for the treatment of respiratory complaints.

  该发明涉及一般式1的化合物，其中n、A、B、D、L、R1、R2、R3和R4可以具有索赔和规范中给定的含义，以及制备它们的过程，以及它们作为药物组合物的用途，特别是作为用于治疗呼吸道疾病的药物组合物。
• 一类氮芳基苯并噻唑类PARP抑制剂及其制 备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN105272936B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一类由如下通式I表示的具有氮芳基苯并噻唑类结构的新型PARP抑制剂的化合物、其立体异构体及其制备方法、中间体及其在制备预防和治疗与PARP(核糖多聚ADP‑核糖聚合酶)相关疾病的用途。相对于现有技术中的同类药物，本发明的化合物体内作用时间和半衰期较长，其生物利用率也明显提高。
• Method For Producing Azoniaspironortropine Esters And Nortropan-3-One Compounds
  申请人：Krebs Andreas

  公开号：US20100048903A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present technology relates to an improved one-stage method for producing azoniaspironortropine esters such as trospium chloride by reacting an endonortropine compound with an organic dihalogen compound and an a-hydroxycarboxylic acid in the presence of a base and 1,1′ carbonyldiimidazole or 1,1′ thiocarbonyldiimidazole or thionyldiimidazole. The present technology also relates to an improved method for producing nortropan-3-one compounds or their hydrohalides (such as N-benzyltropanone hydrochloride) by reacting an amine and a protected dialdehyde with a basic aqueous solution of 1,3-acetone dicarboxylic acid.

  本技术涉及一种改进的单步法制备氮杂环丙脲酯类化合物，如氯托吡啶，通过在碱的存在下，将内氮杂环丙胺化合物与有机二卤化合物和α-羟基羧酸在1,1'-羰基二咪唑或1,1'-硫代羰基二咪唑或硫代咪唑的存在下反应。本技术还涉及一种改进的方法，通过将胺和保护的二醛与1,3-丙酮二羧酸的碱性水溶液反应，制备诺氮平-3-酮类化合物或其水合卤化物（如N-苄基诺氮平酮盐酸盐）。
• NOVEL AMINO ALCOHOL-SUBSTITUTED ARYLTHIENOPYRIMIDINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：SCHWINK Lothar

  公开号：US20090076002A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to amino alcohol-substituted arylthienopyrimidinones and their derivatives, and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives, their preparation, medicaments comprising at least one amino alcohol-substituted arylthienopyrimidinone of the invention or its derivative, and the use of the amino alcohol-substituted arylthienopyrimidinones of the invention and their derivatives as MCH antagonists.

  本发明涉及氨基醇取代的芳基噻唑嘧啶酮及其衍生物、其生理上可耐受的盐和生理功能衍生物、其制备方法、包含本发明中至少一种氨基醇取代的芳基噻唑嘧啶酮或其衍生物的药物以及将本发明中的氨基醇取代的芳基噻唑嘧啶酮及其衍生物用作MCH拮抗剂的用途。
• Amino alcohol-substituted arylthienopyrimidinones, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Schwink Lothar

  公开号：US08853208B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The invention relates to amino alcohol-substituted arylthienopyrimidinones having a formula I and their derivatives, and their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives, their preparation, medicaments comprising at least one amino alcohol-substituted arylthienopyrimidinone of the invention or its derivative, and the use of the amino alcohol-substituted arylthienopyrimidinones of the invention and their derivatives as MCH antagonists.

  本发明涉及具有公式I及其衍生物的氨基醇取代芳基噻唑嘧啶酮，以及它们的生理耐受盐和生理功能衍生物、它们的制备方法、包含本发明中至少一种氨基醇取代芳基噻唑嘧啶酮或其衍生物的药物，以及将本发明中的氨基醇取代芳基噻唑嘧啶酮及其衍生物作为MCH拮抗剂的用途。