5-chloro-N-hydroxy-2-naphthaleneethanimidamide | 127810-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-N-hydroxy-2-naphthaleneethanimidamide
• 英文别名: 2-(5-chloronaphthalen-2-yl)-N'-hydroxyethanimidamide
• CAS: 127810-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: AYEPDIVGKLDENP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  416.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-hydroxy-2-naphthaleneethanimidamide 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以61%的产率得到4-<(5-chloronaphthalen-2-yl)methyl>-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-naphthoate 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.17h， 生成 5-chloro-N-hydroxy-2-naphthaleneethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides

  摘要：

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00069a006

文献信息

• ALESSI, THOMAS R.;DOLAK, TERENCE M.;ELLINGBOE, JOHN W.;LOMBARDO, LOUIS J.
  作者：ALESSI, THOMAS R.、DOLAK, TERENCE M.、ELLINGBOE, JOHN W.、LOMBARDO, LOUIS J.

  DOI：——

  日期：——