5-chloro-2-(2-furyl)aniline | 1250807-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-furyl)aniline
• 英文别名: 5-Chloro-2-(furan-2-yl)aniline
• CAS: 1250807-97-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: BCPKLHCMTVRZKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-furyl)aniline 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(4-chloro-2-iodophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  钯催化呋喃分子间脱芳构化环化级联反应立体选择性获得 2,5-二氢呋喃

  摘要：

  通过三组分形式[3 + 2]螺环化/烯丙基取代级联反应，一种新颖的钯催化呋喃与炔烃的分子间脱芳构化已成功开发用于螺环2,5-二氢呋喃骨架的立体选择性组装。在广泛的底物范围内实现了高步骤经济性和功效以及出色的立体选择性。通过一锅操作依次生成两个新的 C-C 键和一个新的 C-O 键。产生的带有四取代碳中心的螺环2,5-二氢呋喃骨架构成了许多有用的天然产物或相应类似物的核心结构。这项工作代表了呋喃杂环脱芳构化策略的重大进步，并为快速获得复杂的螺二氢呋喃支架提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01449
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃三氟硼酸钾 、 5-氯-2-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到5-chloro-2-(2-furyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  利用烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基（杂）芳烃的IMDAF反应合成复杂的稠合多环杂环

  摘要：

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.079

文献信息

• Synthesis of complex fused polycyclic heterocycles utilizing IMDAF reactions of allylamino- or allyloxy-furyl(hetero)arenes
  作者：Matthew L. Read、Andreas Krapp、Pedro O. Miranda、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.079

  日期：2012.2

  carrying a halogen and an amino- or hydroxy group have been converted to allylamino- or allyloxy-furyl-(hetero)arenes. These compounds underwent IMDAF reactions to give complex fused polycyclic heterocycles. The reactivity of the substrates was highly dependent on the detailed substitution pattern, however cyclizations occurred with high stereoselectivity in most cases. Experimental findings regarding

  带有卤素和氨基或羟基的芳烃和杂芳烃已被转化为烯丙基氨基-或烯丙氧基-呋喃基-（杂）芳烃。这些化合物进行IMDAF反应，得到复杂的稠合多环杂环。底物的反应性高度依赖于详细的取代模式，但是在大多数情况下，环化反应以高立体选择性发生。计算支持了有关反应性和立体选择性的实验发现。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Dearomatization Annulation Cascade Reaction of Furans for Stereoselective Access to 2,5-Dihydrofurans
  作者：Lin Lu、Haiyang Huang、Shanshan Yang、Jiang Bai、Yirong Zhou、Qiang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01449

  日期：2023.10.20

  A novel palladium-catalyzed intermolecular dearomatization of furans with alkynes via a three-component formal [3 + 2] spiroannulation/allylic substitution cascade reaction has been successfully developed for the stereoselective assembly of spiro 2,5-dihydrofuran frameworks. High step economy and efficacy as well as excellent stereoselectivity were achieved for a broad substrate scope. Two new C–C

  通过三组分形式[3 + 2]螺环化/烯丙基取代级联反应，一种新颖的钯催化呋喃与炔烃的分子间脱芳构化已成功开发用于螺环2,5-二氢呋喃骨架的立体选择性组装。在广泛的底物范围内实现了高步骤经济性和功效以及出色的立体选择性。通过一锅操作依次生成两个新的 C-C 键和一个新的 C-O 键。产生的带有四取代碳中心的螺环2,5-二氢呋喃骨架构成了许多有用的天然产物或相应类似物的核心结构。这项工作代表了呋喃杂环脱芳构化策略的重大进步，并为快速获得复杂的螺二氢呋喃支架提供了实用的方法。