(1R,2S)-α-<1-(dimethylamino)ethyl>-N-phthalimidobenzylamine | 139528-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-α-<1-(dimethylamino)ethyl>-N-phthalimidobenzylamine
• 英文别名: (1R,2S)-1-Phenyl-1-phthalimido-2-(dimethylamino)propane；(1R,2S)-2-(Dimethylamino)-1-phenyl-1-phthalimidopropane；(1R,2S)-1-phenyl-1-phthalimido-2-dimethylaminopropane；(1R,2S)-α-[1-(dimethylamino)ethyl]-N-phthalimidobenzylamine；2-[(1R,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 139528-47-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: DGBZEJGXLBHDRQ-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-α-<1-(dimethylamino)ethyl>-N-phthalimidobenzylamine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(1R,2S)-N',N'-dimethyl-1-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  结构优化的硫脲基双功能有机催化剂对内酯的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/b607574f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2S)-α-<1-(dimethylamino)ethyl>-N-phthalimidobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  使用O-烷基-N，N'-二烷基异脲的亲核取代。麻黄碱的应用

  摘要：

  在Cu 1催化剂存在下，二烷基碳二亚胺与N-甲基化的（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱的羟基完全反应。这些加合物与亲核试剂如烷基和芳基硫醇以及硫代酸和邻苯二甲酰亚胺反应，形成具有整体保留构型的取代产物。据推测，氨基通过S N 2反应在分子内参与会形成叠氮鎓盐，随后该叠氮鎓盐会由亲核试剂通过第二个S N打开2反应。这种合成方法也可用于简单仲醇的转化。在先用二环己基碳二亚胺处理，再用苯甲酸进行处理，再用LiAlH 4处理，薄荷醇以高收率转化为新薄荷烷硫醇。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130705

文献信息

• Application of the Mitsunobu reaction to ephedrines and some related amino alcohols. Aspects of intramolecular participation of the amino group
  作者：Martin A. Poelert、Richard M. Kellogg、L. A. Hulshof

  DOI：10.1002/recl.19941130704

  日期：——

  at the benzylic hydroxyl group of (1S,2S)-pseudoephedrine (2) to afford (1R,2S)-ephedrine is known to be a difficult process. The Mitsunobu reactions of 1 and 2 might offer a route to achieve such inversions. In fact Mitsunobu reactions on 1 and 2 are known to proceed via aziridines formed on intramolecular SN2 substitution by the amine functionality. The Mitsunobu reactions of N-methylated and N-benzylated

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确
• Stereo- and regioselective synthesis of chiral diamines and triamines from pseudoephedrine and ephedrine
  作者：R. Karl Dieter、Niranjan Deo、Bharat Lagu、Janice W. Dieter

  DOI：10.1021/jo00032a013

  日期：1992.3

  N-Alkylated derivatives of (1R,2R)-(-)-pseudoephedrine and (1R,2S)-(-)-ephedrine afford, upon reaction with methanesulfonyl chloride, mixtures of 1-chloro- and 2-chloroamines which undergo stereospecific and regiospecific substitution reactions with sodium azide, amines, imides, thiols, thiolacetic acid, N-hydroxyphthalimide, and diphenylphosphine to give, in each case, a single isomeric product. These substitution reactions proceed with net retention of configuration. The procedure is not readily extended to nonbenzylic systems which give widely varying yields and regioisomeric ratios. The methodology provides for a facile synthesis of chiral diamines, triamines, aminohydroxylamines, aminothiols, aminosulfides, and aminophosphines from chiral 1,2-amino alcohols wherein either the amine or alcohol functionality is benzylic.