N,N'-bis(2-hydroxy-5-chlorobenzyl)-1,2-ethanediamine | 162586-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxy-5-chlorobenzyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(5'-chloro-2'-hydroxybenzyl)ethylenediamine；N,N'-bis(2-hydroxy-5-chlorobenzyl)ethylenediamine；Phenol, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(iminomethylene)]bis[4-chloro-；4-chloro-2-[[2-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylamino]ethylamino]methyl]phenol
• CAS: 162586-72-3
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 341.237
• InChiKey: DHLBQPGFTZYAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  510.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-四氮杂三环[3.3.2.2(3,7)]十二烷 、 N,N'-bis(2-hydroxy-5-chlorobenzyl)-1,2-ethanediamine 以89%的产率得到1⁵,5⁵-dichloro-1²,5²-dihydroxy-1(1,3),5(1,3)-dibenzene-3(1,3),7(1,3)-di-imidazolidincyclooctaphane
  参考文献：
  名称：

  无溶剂曼尼希型反应作为合成新型异杯芳烃的策略

  摘要：

  由1,3-双（2'-羟基-苄基）咪唑烷和1,3,6,8-四氮杂三环化合物通过无溶剂Mannich型反应以定量收率合成新型杯[2]咪唑啉酮[2]芳烃[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.066
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(5-chlorosalicylidene)ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxy-5-chlorobenzyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  通过装饰Dy 2化合物中的末端配体来增强单分子磁体的行为†

  摘要：

  用不同的取代基的引线2个的同构配体的利用两个中心对称的Dy III二聚体，即，[镝2（bfbpen）2（H 2 O）2 ]·2I - （1）和[镝2（bcbpen）2（H 2 O）2 ]·2I - ·0.5H 2 O（2）（H 2 bfbpen = ñ，ñ ' -双- （2-羟基-5-氟-苄基） - ñ，ñ ' -双- （吡啶-2- -甲基（甲基）乙二胺和H 2 bcbpen = N，N′-双-（2-羟基-5-氯-苄基）-N，N′-双-（吡啶-2-基甲基）乙二胺）。尽管两种化合物中的Dy离子均一地表现出方形反棱镜的几何形状，但在两个配体的末端取代基中发现的临界差可微调Dy中心和1和2的双核分子结构周围的局部晶体场。磁性调查揭示，这两个1个2的单分子磁体（SMM）20.9 K中的不同的能量壁垒行为显示动态磁弛豫1和72.7 K中2下一个零直流（DC）场，以及26.9 K为1在1200 Oe直

  DOI：

  10.1039/c9dt02758k

文献信息

• [EN] FBXO3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FBXO-3
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013184202A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present application discloses benzathine and related compounds and their use as FBXO-3 inhibitors.

  本申请公开了苯扎托品及相关化合物及其作为FBXO-3抑制剂的应用。
• Solvent-free Mannich-type reaction of tetraazatricyclododecane (TATD) with phenols
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.116

  日期：2013.3

  and weakly activated rings form Mannich bases consisting of 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine. When the reaction is conducted using β-naphthol, a Mannich-type reaction occurs followed by a retro-Mannich-type reaction that forms 1,1′-methylene-bis(2-naphthol). The solvent-free reaction between 1,3-bis[2′-hydroxybenzyl]imidazolidine Mannich bases and the macrocyclic aminal 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4

  大环氨基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与酚之间的无溶剂曼尼希型反应表明，芳环的活化对于控制反应进程至关重要。活化环形成N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺（四氢盐），弱活化环形成曼尼希碱，该碱由1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷组成。当使用β-萘酚进行反应时，发生曼尼希型反应，随后发生逆曼尼希型反应，形成1,1'-亚甲基-双（2-萘酚）。1,3-双[2'-羟基苄基]咪唑烷曼尼希碱与大环胺基1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]之间的无溶剂反应十二烷（TATD）允许以受控方式获得高分子量的曼尼希碱。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2- ethanediamine Derivatives
  作者：Musiliyu Musa、M. F. Khan、Arden Aspedon、John Cooperwood

  DOI：10.2174/157018010790596678

  日期：2010.3.1

  A series of N,N-Bis(2-hydroxylbenzyl)-1,2-ethanediamine derivatives and its schiff bases were synthesized, characterized and screened for in vitro antimicrobial activity against Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella enterica. Result indicated that the ethylenediamine derivatives, N,N-Bis(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-1,2- ethanediamine (21), and N,N-Bis(2-hydroxy-5-chlorobenzyl)-1,2-ethanediamine (22) showed the most favorable antimicrobial activity exhibiting LC50 of 11.6 and 8.79 μM against S.enterica, 86 and 138 μM against P. aeruginosa, and 140 and 287 μM against S. aureus, respectively. These compounds displayed highest level of resistance with S. aureus. Thus, the high level of activity seen with the compounds (21, 22) suggests that these compounds could serve as the leads for development of novel synthetic compounds with enhanced antimicrobial activity.

  合成了一系列N,N-双(2-羟基苯甲基)-1,2-乙二胺衍生物及其希夫碱，对其进行了表征，并筛选评估了其对金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和沙门氏菌的体外抗菌活性。结果显示，乙二胺衍生物N,N-双(2-羟基-5-溴苯甲基)-1,2-乙二胺(21)和N,N-双(2-羟基-5-氯苯甲基)-1,2-乙二胺(22)表现出最优的抗菌活性，对沙门氏菌的LC50分别为11.6和8.79 μM，对铜绿假单胞菌的LC50为86和138 μM，对金黄色葡萄球菌的LC50为140和287 μM。这些化合物对金黄色葡萄球菌表现出最高的耐药水平。因此，化合物（21, 22）所展现的高活性表明这些化合物可能作为开发新型合成化合物以增强抗菌活性的先导化合物。
• 10.1039/d4cy00441h
  作者：Wagner, Nathan J.、Tang, Wei-Chien、Wagner, Jonathan K.、Nguyen, Binh T.、Lam, Jamie Y.、Gibbons-Stovall, Skyler K.、Matias, Andrea C.、Martinez, Stephenie E.、Trieu-Tran, Tristhan、Clabaugh, Garrit M.、Navarro, Christine A.、Abboud, Ibrahim、Flores, Francis X.、Nicholas, Kenneth M.、John, Alex

  DOI：10.1039/d4cy00441h

  日期：——

  deoxydehydration (DODH) reaction. The DODH reaction is a formal reduction that converts vicinal diols into olefins using an oxometal catalyst and a sacrificial reductant. The reaction holds enormous potential in transforming biomass-derived molecules into platform chemicals. This study evaluated twenty (20) molybdenum complexes supported by salan ligands in the DODH reaction with the goal of establishing

  基于萨兰配体的二氧钼配合物在催化脱氧脱水（DODH）反应中的潜力已被评估。 DODH 反应是一种形式还原反应，使用含氧金属催化剂和牺牲还原剂将邻位二醇转化为烯烃。该反应在将生物质衍生的分子转化为平台化学品方面具有巨大的潜力。本研究评估了 DODH 反应中由萨兰配体支持的二十 (20) 个钼配合物，目的是建立结构-活性关系。使用苯乙烯乙二醇作为模型底物和 1-10 mol% 的钼络合物负载量，在 170 °C 下进行催化剂筛选，产生苯乙烯，产率高达 54%。脂肪族二醇和内消旋/R,R-氢化苯偶姻也以中等至良好的产率（60-71%）转化为相应的烯烃，与之前报道的钼催化剂相当。使用 10 mol% 催化剂，生物来源的二醇（+）-酒石酸二乙酯可以转化为烯烃产品（富马酸二乙酯），产率 >98%。使用Na 2 SO 3 （廉价、易得且良性）作为还原剂也获得了高产率的富马酸二乙酯（78%）。非常重要的是，在
• Efficient Tetrahydrosalen Synthesis from Mannich‐Type Bases
  作者：Augusto Rivera、Rodolfo Quevedo、Miguel A. Navarro、Mauricio Maldonado

  DOI：10.1081/scc-120039502

  日期：2004.1.1

  Synthesizing a variety of tetrahydrosalens from hydrolyzing 1,3-bis (2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl)imidazolidines with hydrochloric acid is described. Further reaction of such tetrahydrosalens with aldehydes yielded 2-substituted-1,3-bis(2'-hydroxy-5'-substituted-benzyl) imidazolidines.