(+)-(R)-umbelactone | 69534-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+)-(R)-umbelactone
• 英文别名: (R)-(+)-umbelactone；(R)-umbelactone；umbelactone；(2R)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 69534-86-7
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: OUPXLQOHVPEXME-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  320.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 正丁基锂 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+)-(R)-umbelactone
  参考文献：
  名称：

  伞形内酯对映异构体的合成：天然产物的构型分配

  摘要：

  （+）-和（-）-泛内酯都分别由（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯和D-核糖内酯合成。天然产物的绝对构型显示为R-（+）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86802-2

文献信息

• A new chemoenzymatic Baylis–Hillman approach for the synthesis of enantiomerically enriched umbelactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、P. Venkat Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.139

  日期：2007.10

  An efficient and convenient strategy for the enantioselective synthesis of enantiomerically enriched umbelactones is described utilizing a lipase-mediated resolution protocol, Baylis–Hillman reaction and ring closing metathesis as key steps. The lipase-resolution is carried out using several lipases from various sources in different solvents to afford the required intermediate 8 in good yield and high

  描述了利用脂肪酶介导的拆分方案，Baylis-Hillman反应和闭环易位为关键步骤的对映体富集的伞形内酯的对映选择性合成的高效便捷策略。使用来自不同来源的几种脂肪酶在不同溶剂中进行脂肪酶拆分，以高收率和高对映选择性提供所需的中间体8。
• (<i>S</i>)-β,ω-Dihydroxyalkyl Phenyl Sulfones. Synthesis by Bakers Yeast Reduction and Use as Precursors of Optically Active Lactones
  作者：Toshio Sato、Yoshiyuki Okumura、Junichi Itai、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1537

  日期：1988.9.5

  The enantioselective reduction of ω-hydroxy-β-ketoalkyl phenyl sulfones with bakers’ yeast gives (S)-ω,β-dihydroxyalkyl phenyl sulfones, which are convenient precursors for optically active lactones as shown in the synthesis of (R)-4-hexanolide and (R)-umbelactone.

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。
• An expedient synthesis of (R)-(+)-umbelactone
  作者：Colin L. Gibson、Sheetal Handa

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00144-9

  日期：1996.5

  The synthesis of the naturally occurring 2(5H)-furanone (R)-(+)-umbelactone 1 in five steps and 26.2% overall yield from acid 2 is described

  合成的天然存在的2（5H） -呋喃酮（[R ）- （+） - umbelactone 1在五个步骤，以及26.2％的总收率酸2进行说明
• SATO, TOSHIO;OKUMURA, YOSHIYUKI;ITAI, JUNICHI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1537-1540
  作者：SATO, TOSHIO、OKUMURA, YOSHIYUKI、ITAI, JUNICHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the enantiomers of umbelactone
  作者：Rosa M. Ortuño、Joaquim Bigorra、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86802-2

  日期：1987.1

  Both (+)- and (-)-umbelactone have been synthetized from (R)-γ-hydroxymethyl-γ-butyrolactone and D-ribonolactone, respectively. The absolute configuration of the natural product has shown to beR-(+).

  （+）-和（-）-泛内酯都分别由（R）-γ-羟甲基-γ-丁内酯和D-核糖内酯合成。天然产物的绝对构型显示为R-（+）。