(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-5H-furan-2-one | 117631-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 117631-65-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: KLDSANYLZZTERR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-5H-furan-2-one 在 氢氟酸 作用下， 以96%的产率得到(+)-(R)-umbelactone
  参考文献：
  名称：

  (S)-β,ω-二羟烷基苯基砜。Bakers 酵母还原合成并用作光学活性内酯的前体

  摘要：

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1537
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Benzenesulfonyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butan-2-ol 生成 (R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (S)-β,ω-二羟烷基苯基砜。Bakers 酵母还原合成并用作光学活性内酯的前体

  摘要：

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1537

文献信息

• SATO, TOSHIO;OKUMURA, YOSHIYUKI;ITAI, JUNICHI;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1988) N 9, C. 1537-1540
  作者：SATO, TOSHIO、OKUMURA, YOSHIYUKI、ITAI, JUNICHI、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• (<i>S</i>)-β,ω-Dihydroxyalkyl Phenyl Sulfones. Synthesis by Bakers Yeast Reduction and Use as Precursors of Optically Active Lactones
  作者：Toshio Sato、Yoshiyuki Okumura、Junichi Itai、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1988.1537

  日期：1988.9.5

  The enantioselective reduction of ω-hydroxy-β-ketoalkyl phenyl sulfones with bakers’ yeast gives (S)-ω,β-dihydroxyalkyl phenyl sulfones, which are convenient precursors for optically active lactones as shown in the synthesis of (R)-4-hexanolide and (R)-umbelactone.

  用面包酵母对 ω-羟基-β-酮烷基苯砜进行对映选择性还原得到 (S)-ω,β-二羟基烷基苯砜，如 (R)-4- 的合成所示，它们是旋光内酯的方便前体己内酯和 (R)-伞形内酯。