17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-(methoxymethoxy)-14-[((E)-3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzofuro[2',3':6,7]morphinan | 208115-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-(methoxymethoxy)-14-[((E)-3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzofuro[2',3':6,7]morphinan
• CAS: 208115-34-8
• 化学式: C₃₇H₃₇NO₅
• 分子量: 575.704
• InChiKey: PDUUJJZGUPUTDD-RXJSGBQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酸 、 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-(methoxymethoxy)-14-[((E)-3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzofuro[2',3':6,7]morphinan 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-14-[((E)-3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzofuro[2',3':6,7]morphinan-3-ol 2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  新型和高效合成的选择性δ阿片受体拮抗剂系列中的14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃吗啡喃。

  摘要：

  据报道，使用甲氧基甲基或甲硅烷基保护基，从纳曲酮（1）或纳曲本（2）开始的三个步骤中，新颖且更有效地合成了14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃-吗啡喃。在该方法的倒数第二个步骤中引入14- O-烷基。这是所描述的方法的另一个优点，因为较晚引入的14- O-烷基基团使得在该系列δ阿片受体拮抗剂中更容易产生更大多样性的14-烷氧基衍生物。因此，化合物14 - 19，20 - 25，和27 - 29 被合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810532
• 作为产物：
  描述：

  17-(环丙基甲基)-6,7-二氢-3,14β-二羟基-4,5α-环氧-6,7-2'，3'-苯并[b]呋喃吗啡喃甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 7.58h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-3-(methoxymethoxy)-14-[((E)-3-phenylprop-2-enyl)oxy]benzofuro[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  新型和高效合成的选择性δ阿片受体拮抗剂系列中的14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃吗啡喃。

  摘要：

  据报道，使用甲氧基甲基或甲硅烷基保护基，从纳曲酮（1）或纳曲本（2）开始的三个步骤中，新颖且更有效地合成了14-烷氧基取代的吲哚-和苯并呋喃-吗啡喃。在该方法的倒数第二个步骤中引入14- O-烷基。这是所描述的方法的另一个优点，因为较晚引入的14- O-烷基基团使得在该系列δ阿片受体拮抗剂中更容易产生更大多样性的14-烷氧基衍生物。因此，化合物14 - 19，20 - 25，和27 - 29 被合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810532