1,1-dichloro-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1-silacyclopentadiene | 79628-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dichloro-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1-silacyclopentadiene
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-3,4-diphenylsilole；1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)silole；2,5-bis (trimethylsilyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole；1,1-Dimethyl-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1H-silole；(1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-5-trimethylsilylsilol-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 79628-06-1
• 化学式: C₂₄H₃₄Si₃
• 分子量: 406.79
• InChiKey: MYCAFBCCPSNOMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 1,1-dichloro-3,4-diphenyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1-silacyclopentadiene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面硅硅烷化锂：芳香性，具有非经典共振结构的显着贡献

  摘要：

  据报道，第一种以X射线晶体学为特征的平面硅硅烷化锂。结构数据，NMR和DFT结果显示出较高的芳族特征，并且具有非经典共振结构的异常优势。

  DOI：

  10.1039/c7cc07004g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dilithium-3,4-diphenyl-1,1-dimethylsilole 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tamao Kohei, Yamaguchi Shigehiro, Shiro Motoo, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 26, S 11715-11722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithio Siloles:  Facile Synthesis and Applications
  作者：Chao Wang、Qian Luo、Hui Sun、Xiangyu Guo、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja070404s

  日期：2007.3.1

  Lithio siloles of diversified structures and substitution patterns were highly efficiently formed from readily available silyl 1,4-dilithio-1,3-butadienes via novel intramolecular skeletal rearrangements.

  通过新的分子内骨架重排，由现成的甲硅烷基 1,4-二锂硫基-1,3-丁二烯高效地形成了具有多样化结构和取代模式的锂硫基硅醇。
• Chemistry of siloles. The reactions of siloles with organolithium reagents
  作者：Mitsuo Ishikawa、Tatsuru Tabohashi、Hiroshi Sugisawa、Kunio Nishimura、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85043-8

  日期：1983.7

  dialkyl-substituted dibenzosiloles. 1-Methyl-3,4-diphenyl-1,2,5-tris(trimehylsilyl)silole reacted with methyllithium in THF to give 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,2,5-tris(trimethylsilyl) silole. Similarly, both 2,4-diphenyl-1,1,3,5-tetrakis(trimethylsilyl)silole and 4,5-diphenyl-1,1,2,3-tetrakis(trimethylsilyl)silole with methyllithium afforded two isomers of 1-methyl-2,4-diphenyl-1,2,3,5-tetrakis(t

  已经研究了硅烷对THF中各种有机锂试剂的化学行为。1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）-，1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-和1,1-双（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（I，II和III）与大量过量的烷基锂的反应甲基锂或丁基锂以定量收率得到1，1-二烷基二苯并甲硅烷基。用过量的苯基锂处理I，定量得到1-甲基-1-苯基-和1,1-二苯基二苯并甲硅烷基的混合物，而用过量的叔丁基锂，则得到1,1-二甲基-和1-叔-甲基。丁基-1-甲基二苯并甲硅烷产率低。I和II的等效处理为1个当量。甲基或丁基锂的α-甲基得到相应的单和二烷基取代的二苯并甲硅烷基的混合物。1-甲基-3,4-二苯基-1,2，5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷与甲基锂在THF中反应，得到1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,2,5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷。类似地，带有甲基锂的2,4-二苯基-1,1,3,5-四（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基和4,5-二苯基-1
• Electrochemiluminescence Platforms Based on Small Water‐Insoluble Organic Molecules for Ultrasensitive Aqueous‐Phase Detection
  作者：Zhengang Han、Zhaofan Yang、Heshui Sun、Yali Xu、Xiaofang Ma、Duoliang Shan、Jing Chen、Shuhui Huo、Zhen Zhang、Peiyao Du、Xiaoquan Lu

  DOI：10.1002/anie.201814507

  日期：2019.4.23

  affinity of siloles and restriction of the intramolecular motions caused by their propeller‐like noncoplanar structures. This system realizes the sensing of organic‐based ECL in the water phase by solving the crucial problems of water insolubility and aggregation‐caused quenching (ACQ), and demonstrates potential for further application because of its design and high efficiency.

  水不溶性有机分子探针在水相中的高效检测具有挑战性。通过共反应方法发现了1,1-二取代的2,3,4,5-四苯基甲硅烷的明亮的聚集态电化学发光（ECL），并在该反应池处构建了非均相的聚集诱导发射ECL（HAIE-ECL）。电极表面，具有极高的ECL效率（37.8％），并且对于具有重要意义的DNBP增塑剂具有选择性识别，检测限低至0.15 n m在水相中。一项机理研究表明，ECL的产生主要是由于硅谷的高电子亲和力以及由于其螺旋桨状非共面结构所引起的分子内运动的限制。该系统通过解决水不溶性和聚集引起的猝灭（ACQ）的关键问题，实现了水相中有机基ECL的感测，并且由于其设计和高效率而具有进一步应用的潜力。
• The Combination of Cross‐Hyperconjugation and σ‐Conjugation in 2,5‐Oligosilanyl Substituted Siloles
  作者：Alexander Pöcheim、Gül Altınbaş Özpınar、Thomas Müller、Judith Baumgartner、Christoph Marschner

  DOI：10.1002/chem.202003150

  日期：2020.12.18

  Reaction of a 2,5‐dilithiated silole with excess dichlorodimethylsilane gives the respective 2,5‐bis(chlorodimethylsilyl) substituted silole. This compound can be converted to 2,5‐bis(oligosilanyl) substituted siloles by addition of a suitable oligosilanide. In the UV spectra of the thus obtained compounds the lowest energy absorptions are bathochromically shifted compared to the absorptions of the

  2,5-二锂化噻咯与过量的二氯二甲基硅烷反应得到相应的2,5-双(氯二甲基甲硅烷基)取代的噻咯。通过添加合适的低聚硅烷，可以将该化合物转化为 2,5-双（低聚硅烷基）取代的硅咯。在由此获得的化合物的紫外光谱中，与两种成分（即2,5-二甲硅烷基取代的噻咯和丙硅烷）的吸收相比，最低能量吸收发生红移。红移被解释为由混合 σ 共轭/交叉超共轭引起。这一假设得到了 TD-DFT 计算的支持，该计算显示了 Si−Si 键对分子 HOMO 的显着贡献。
• Nickel-catalyzed reaction of silacyclopropenes with acetylenes. in convenient route to 1-silacyclopenta-2,4-dienes
  作者：Mitsuo Ishikawa、Hiroshi Sugisawa、Osamu Harata、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86021-0

  日期：1981.9